Enfiihrung
Im Gegensatz zum 2,EDimethylbutadien ist die Polymerisierbarkeit von 2,3-Diphenylbutadien (la) bisher kaum untersucht worden' -3). Die wichtigste Arbeit stammt von Vogl et al.4), die durch Hydrierung eines radikalisch erhaltenen Poly(2,3-diphenylbutadien)s (2) ein Kopf-Kopf-Schwanz-Schwanz-Polystyrol (3) gewinnen konnten. 2 HZC-CH-CH-CH, 'bHi,,H5 i 3 l a : R = H Andere Reaktionen am ungesattigten Poly(2,3-diphenylbutadien) wurden bislang nicht beschrieben. Der Grund fiir diese Vernachlilssigung dilrfte in der schlechten Zugbglichkeit dieses Monomers zu suchen sein. Alle bisher beschriebenen Synthesen sind umstbdlich upd liefern nur sehr unbefriedigende Ausbeuten. Meist wurde 1 a, wie schon 1880 von ThOrner und Zinckes), durch saure Dehydratisierung von 2,3-Dihydroxy-2,3-diphenylbutan dargestellt6-@. Wegen der in diesem Fall besonders beanstigten kationischen Nebenreaktionen erreicht die Ausbeute an l a jedoch bestenfalls 30%. Erschwerend kommt hinzu, da13 auch das Ausgangsdiol nicht leicht herstellbar ist. (Erst eine neue Synthese mit dem Reagenz TiCl.,/Zn zur reduktiven Dimerisierung von Acetophenon scheint hier Wandel zu schaffen". ) De Groot et al.'O) stellten l a durch eine doppelte Wittig-Reaktion aus Benzol her. Aber auch sie erzielten nur eine Ausbeute von 15%. a) Revidiertes Manuskript vom 28. 6. 1984.