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Eine effiziente Synthese von 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-onen, präparativ wertvollen [4+3]-Cycloaddukten

✍ Scribed by Prof. Dr. Baldur Föhlisch; cand. chem. Eberhard Gehrlach; Dr. Rolf Herter

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1982
Tongue: English
Weight: 220 KB
Volume: 21
Category: Article
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/anie.198202410

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✦ Synopsis

Die durch Cycloaddition von Allylium-2-olaten an Furane zuqlnglichen Titelverbindunqen 2 haben sich als wertvolle Edukte zum Aufbau verschiedener Naturstoffe und biologisch aktiver Analoqa erwiesen /.l/. Die Cycloaddukte rnuEten jedoch bisher nach aufwendigen Verfahren synthetisiert werden, namlich aus a,a'-Dibrornketonen und metallischen Reduktionsrnitteln /2,3/. a-Monobromketonen und Silbertetrafluoroborat/Triethylamin./le,4/ oder maskierten Synthesebausteinen /5-7/. Hier sol1 uber eine Methode berichtet werden, nach der sich mit wohlfeilen Basen als Hilfsstoffen nicht nur a-Bromketone, sondern auch die billiqeren a-Chlorketone urnsetzen lassen. Ein weiterer Vorteil ist, da6 a-Chlorketone weniqer zur Zer-

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