Über eine neue Klasse aromatischer Quecksilberverbindungen

✍ Scribed by Pfeiffer, Paul ;Jäger, Herbert

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1947
• Tongue: English
• Weight: 610 KB
• Volume: 80
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19470800102

✦ Synopsis

UbereineiieueKlasse aromatiseher Quecksilberverbindungen.

[Aus dem Chemischcn Institut der Universitat Bonn a. Rh.] (Eingegangen am 25. Dezcmber 1945.)

Als wir zu Konstitutionsbestimniungszwecken auf das Phenylqueclrsilbersalz der Salicylskure Diazomethan einwirken lieljen, trat eine unerwartete Realction ein, die uns veranlabte, zungchst einnial des Verhalten des Phenylqueclrsilbersalzes der Renzoesdure gegm Diazomethan niiher zu studieren. Wir erhielten, in allerdings sclilechter Ausbeute, eine Verbindung, die sich in ihrer ZLisamniensetznng von der Ausgangsverbindung dadurch unterscbied, daB die Qruppe CH, in das Molekul eingetreten war. Fur die neue Verbindung, die in farblosen Niidelchen voni Schmp. 80° krystallisiert, komnien offenbar die beiden Fornieln I und I1 in Retracht, C,H,. 0,. Hg . CH, C,H, (',H,. CO, . Hg . C',H, -Y I. C,H,. CO,. CH, * Hg . C,H, 11.

indern sich die Methylengruppe entweder zwischen dein Quecksilber und dem Phenylrest oder aber zwischen dem Quecksilber und dem mit ihm verbundenen Sauerstoff einschiebt.

Eine Verbindung der Forniel I lieB sich leicht eindeutig aus Benzylquecksilberbroinid und Silberbenzoat synthetisieren ; sie krystallisiert in farblosen 1318ttchen voin Schnip. 76O. Durch Salzsiiure wird sie ganz normal in Benzylcpecksilberuhlorid und Benzoesriure gespzlten. Sie ist grundverschieden von nnserer Met,hylenverbindung, niit der sie eine Schmelzpunktserniedrigung von etwa 20O gibt. Der Methylenverbindung wird also die Formel I1 zukornmen, in Lester cbereinstimmung mit der Tatsache, deSj beim vorsichtigen Rehandeln der Verbindung mit Salzsiiure bei 40° der am Quecksilber sitzende Phenylrest abgespnlten und durch Chlor ersetzt wird :