✍ Scribed by Stollé, R. ;Knebel, E.
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Dsr erste Wert kijunte auf ein ziemlich reines 1-Catechin schlieSen lassen; dem widerapricht aber die zweite Zahl, da 1.Catechin in Alkohol nicht wahrnehmbrar dreht. Deshalb ist vorerst ein Urteil uber S c h 6 n s Catechin nicht mtiglich.
Beide Catechine geben in verdunnter wail3riger Liisung (warm bereitet und rasch abgekuhlt) mit '/a-proz. Leirnlosnng milchige Fiillungen.
Es sei hier erwlhnt, daij auch B r a s i l i n und H a m a t o x y l i n eine starke Leim-Reaktion zeigen. Diese beiden, den Cateohinen nahestehenden Naturstoffe sind gleichfalls optisch-aktiv '). --100. -0.22 146, R. Stoll6 und El. Knebel: dber eine neue Darstellungeweise von Cumarandionen. (Eingegangen am 15. Miirz 1921.) A r y l -o x a l s a u r e c h l o r i d e sind durch Einwirkung Ton P h en o l e n a ) auf iiberschlissiges 0 x a l y l c h l o r i d leicht zu erhalten und, soweit nachstehend beschrieben, unter vermindertem Druck unzersetzt destillierbar. A l u m i n i u m c h l o r i d wirkte auf P h e n y l -o x a l s a ~r e c h l o r i d ~) in Schwefelkohlenstoff-Losung so ein, daB neben S a l i c y l s a u r e wenig o -0 x y b e n z o y 1-a m e i s e n B a u r e nach Zersetzung der Reaktionsprodukte mit Wasser erhalten wurde; dem entsprach die Entwicklung von vie1 K o h l e n o x y d und wenig C h l o r w a s s e r s t o f f . Die Unter auchung der Einwirkung yon Aluminiumchlorid auf weitere Aryloxalsaurechloride ergab dann, daB die Ausbeute an den entsprechend substituierten o-Oxybenzoyl-ameisensauren bezw. C u ID ar an di o n en um so besser war, je bestandiger die letzteren waren, und daS diese Bestandigkeit den GesetzmiiBigkeiten entspricht, die K. v. An w e r s ' ) fur die Festigkeit des Cumaranon-Ringes aufgestellt hat, die Bdurch Substituenten in metu-Stellung zum Sauerstoff erhoht, durch ortho- und para-standige Substituenten dagegen geschwiicht wirdc. E r erinnert zugleich an >)die Sonderstellung, die das symm. rn-Xylenol bei der Friedel-Craftsschen Synthese und anderen Reaktionen einnimmtc.
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Losung mit Petrolather, 158-159" schmelzen. 0.1 167 g Sbst. : 0.2.509 g N (210, 725.4 mm). Cs Hi7 NS 0. wobei es in Nadeln erhalten wird, die bei GO,, 0.1007 g H10. -0.0945 g Sbst.: 19.9 ccm Ber. C 59.02, H 9.28, N 22.95. Gef. )) 58.64, )) 9.55, 22.84. -411s 24g Bromid habe ich 4.6 g aus der Bisulfi