Über eine Darstellung von primären Alkaminen
✍ Scribed by Gabriel, S. ;Ohle, Heinz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1917
- Weight
- 301 KB
- Volume
- 50
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
tZber eine Darstellung von primhen Alkaminen. {Aus dem Berliner Univ.-Laboratorium.] (Eingegangeu am 11. Mai 1917.) Athylenoxyd u ~i d seine Boinologen hesitzen bekanntlich die Fahigkeit, additionelle Verbindungen einzugehen, z. B. mit Wasser, Wasserstoff, Halop;enwasserstoffen, Aldehyden. Cyanwasserstoff usw. Auch mit Ammouiak vereinigcn sie sich, und zwar erhalt man ein Gemenge von primirem. sekundiirem und tertilrem Alkarnio, z. R.: (CIIn)aO -+ NH3 -* IiO.CaH~.NIJa -+ (HO. Cs H,)p N H -* (HO. Cn H,)s N. Es war uun die &'rage, oh sich Alkylenoxyd auch mit eineni Saareimid umsetzeu wiirde. Dann durfte die Reaktiou, da nur uoch ein Wasserstoff am Stickstoff haftet, sich auf die .Hiidung des A.cylderivats eines primaren Alkamins beschrinken, und wenn man als SBureimid z. B. das Phthalimid benutzte, wie folgt verlaofen: CH,,O + N: Ce H4 0 2 CH,' H CH, . O H CHa. N : C.8 H4 0, T .
, Oxathyl-phthalimid.
Den LuI3eren AnlaL1, diese u n d ahnliche Umsetzungen zu versuchen, gab die i n der vorangehenden Arbeit gemachte Beobachtung, da13 aus l-Oxy-2-chlor-prop;n, CIL. CIICI. CEI, . O H (I), und Phthalimidkalium nicht das erwartete CI33 .CII(N:Cs Il,O,). CHa. OH, sonderc CHJ . CH (OH). C1I.r. N : CS HI 0 2 (11) eutstand, und daI3 zur Er- klarung des Vorganges angenommen wurde, aus (I) entstunde zunachst Propylenuxyd (M), und dieses lagere l'hthalimid an im Sinne der Gleichung:
(11).
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Erickson: Uber substituierte Amine. 2665 stoff. Die Entfarbung tritt bei 0.35 g Substanz rnit hinreichend gro5er Geschwindigkeit noch so lange ein, bis 8.6 ccm Brom-Losung (0.11 g Brlccm) verbraucht sind. Ber. fur 4 Br 0.92 g Br. Gef. 0.95 g Br. Bei der I3 y d r i e r u n g nach S k i t a envies es