✍ Scribed by Biilmann, Einar ;Jensen, K. A. ;Knuth, E.
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Standardlosung diente eine wal3rige Fluorescein-natrium-Losung, deren Fluorescenz-Ausbeute von S. J. Wawilow16) zu 0.8 bestimmt wurde. Es nurde der Photo-strom sowohl fur diese Losung als auch fur eine 3.75 x proz. Losung des Chlorophylls in Methylalkohol gemessen und daraus, bei Ueriicksichtigung der verschiedenen Empfindlichkeit der Photo-zelle fur die Spektralfarbe der maximalen Fluorescenz-Intensitat der beiden fluorescierenden Substanzen, die Fluorescenz-Ausbeute berechnet . Das Emissions-Maximum des Fluoresceins liegt bei 527 mp und das des Chlorophylls bei 650 mp, die relative Empfindlichkeiten des Tungsram-Photoelements fur diese Wellenlangen verhalten sich (nach Angabe der Firma")) wie 88.0 : 60.0. L)a das Fluorescenzlicht beider Substanzen (besonders aber das des Fluoresceins) spektral breite Banden darstellt, die aul3erdem verschieden breit sind, kijnnen diese Bestimmungen nicht sehr genau sein, sind aber groBenordnungs-nid3ig sicher verld3lich. Der v a n ' t Hoff-Stiftung in Amsterdam und auch dem Institutsvorstand Hm. Prof. Dr. J. P l o t n i k o v mijchte ich fur die Unterstiitzung dieser Xrbeit bestens danken. 188. Einar B i i l m a n n , K . A. J e n s e n und E. Knuth: ober ein optiech aktives 2-Deutero-camphan. [Aus d. Chem. Laborat. d. Universitat Kopenhagen.] (Eingegnngen am 27. YLrz 1936.)
Der Zweck vorliegender Arbeit ist zu prufen, ob eine nicht optisch aktive Verbindung vom Typus R'R"CH, optisch aktiv wird, wenn in der Methylengruppe ein Waserstoffatom durch ein Deuteriumatom ersetzt wird, so dafi die Verbindung R'R"CHD entsteht. 1)a die Spaltung einer racemischen Verbindung, in der der Unterschied zwischen den beiden optischen Antipoden so gering ist, uns wenig aussichtsreich schienl), haben wir ein Verfahren gewahlt, bei dem eine aktive Halogenverbindung R'R"CHC1 durch Ersatz des Halogens rnit gewohnlichem Wasserstoff in die Verbindung R'R"CH, venvandelt wird, wahrend rnit Deuterium die Verbindung R'R"CHD des gesuchten Typs entsteht. Als geeignetes Ausgangsmaterial haben wir 1-B o r n ylc h 1 or i d , C,,,H,,Cl (I), g e w a t , das in 1-Bornyl-magnesiumchlorid und weiter durch Einwirkung von Waser in C a m p h a n , GOHI,, verwandelt wurde. Es ergab sich dabei, daL3 rnit l e i c h t e m Wasser gewohnliches C a m p h a n (11) e n t s t e h t , wahrend m i t schwerem Wasser ein r e c h t sd r e h e n d e s Camphan erhalten wird, den1 wir die Formel I11 zuschreibeii mussen.
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DaB auch das optische Verhalten der Substanz mit der angeuommenen Formel in Einklang steht, sol1 bei anderer Gelegenheit gezeigt werden. Wenn sich auch moglicherweise die Ausbeuten an (0-Alkylderivat durch A binderung der Versuchsbediugungen steigern lasseu werden, so wird doch schwerlich die Alkyl