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Über optisch-aktive Methyl-phenyl-carbinole

✍ Scribed by Holmberg, Bror


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1912
Weight
334 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


DaB auch das optische Verhalten der Substanz mit der angeuommenen Formel in Einklang steht, sol1 bei anderer Gelegenheit gezeigt werden.

Wenn sich auch moglicherweise die Ausbeuten an (0-Alkylderivat durch A binderung der Versuchsbediugungen steigern lasseu werden, so wird doch schwerlich die Alkylierung mit Dialkylsulfaten bei diesen Korpern mit dem bequemen und ergiebigeu C l a i s e n schen Verfahren in Wettbewerb treten konnen, dn diese 0 -.ither empfindlich gegen Alkalien und Sauren sind, und daher bei der langen Dauer des Prozesses ein lei1 der eventuell gebildeten i t h e r bereits zersetzt werden wird.

Erwiihnt sei uoch, da13 ein Versuch, Benzoylaceton nach der Jlethode von J a p p und K l i n g e m a n n zu methylieren, nicht anders Yerlief als die von C l a i s e n und L o w m a n ' ) in der gewohnlichen Weise ansgefiihrte Athylierung, deun obwohl bei jenern Verfahren eine Losung von Natriumathylat ganz allmahlich zu der siedenden Ldsung des Ketons und des Jodalkyls hinzutropft, also nie ein gro13erer IherschuB yon Alkali rorhanden ist, trat doch fast vollige Spaltung ein, und P h e n y l -i t h y l -k e t o n bildete bei weiteni das Hauptprodukt der Reaktion.

G r e i f s w a l d , Chemisches Institut. 130. Bror Holmberg: Ober optiech-aktive Methyl-phenylcarbinole. (Eingegnngen nm 35. 3Iirz 1912.) Untersuchungen von -4. M i c h a e l , W. L o s s e n und anderen bei cis-trans-Isonieren und namentlich yon P. W a l d e n , E. F i s c h e r und -11. M c K e n z i e bei optisch-aktiven Verbindungen haben gezeigt, da13 bei vielen Reaktionen, bei denen Eingriffe an einem Kohlenstoffatom, welches Trager der Isomerie ist, gemacht werden, haufig die verschiedenen Urnsetzungen yon einem Konfigurationswechsel begleitet sind. Die Auffassung der V a l e n z nls im Raume starr gerichtete Krafte fuhrt in solchen Fallen zu vielen Widerspriichen und mu13 daher aufgegeben werden Die v a n 't H o f f -L e Belsche Vorstellung iiber die raurnliche Verteilung der Atome irn fertigen Molekiil braucht dadurch nicht beeintrachtigt zu werden, jedenfalls nicht insofern, als es sich uni optische Isomerie handelt. Jedoch macbt die Tatsache, l) B. 21, 1151 (18881. Berichta d. D. Chem. Gesellschaft. Jnhrg. XXXXV. ') d. Strantlrnsrk, Svensk kemisk tidskrift 18, 3 [1906].


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