Die Umsetzungsprodukte von 2-bzw. 4-Mercapto-pyridin mit Naphthochinon-(1.4) sowie rnit einigen verwandten Chinonen werden beschrieben. Beim Erhitzen der Primarprodukte in basischen Losungsmitteln bilden sich Dichinone bzw. innere Chinhydrone (IV, V und XIII), die sich vom Binaphthyb(2.2') ableiten. Im Zusammenhang mit unseren Arbeiten iiber therapeutisch wirksame Chinonel) untersuchten wir die Einwirkung von Mercaptopyridinen auf Naphthochinon-( 1.4). Die zu erwartenden Reaktionsprodukte erschienen uns biologisch interessant, weil einerseits das 2-Mercapto-pyridin-N-oxyd 2) ein wertvolles fungistatisch und bakteriostatisch wirksames Praparat ist und weil andererseits Umsetzungsprodukte von Thiophenolen mit Naphthochinonen Wirkung gegeniiber Mycobncterium tuberculosis aufweisen3). Bei diesen Umsetzungen zeigten die Mercaptopyridine in mancher Hinsicht ein von anderen Mercaptoverbindungen4) abweichendes Verhalten : 2-Mercapto-pyridin reagiert in methanolischer oder athanolischer Losung sehr glatt mit Naphthochinon-(1.4). Dabei werden 2 Mol des Thiols angelagert. Es scheidet sich das nahezu farblose 2.3-Bis-[pyridyl-(2)-mercapto]-naphthohydrochinon (I) aus. Es ist zu vermuten, dalj sich zwischen den OH-Gruppen und den basischen N-Atomen von 1 Wasserstoff-