Über die Umsetzung von Benzofuroxan mit Ketonen

✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Behse, Ernst ;Francke, Wittko

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1981
• Tongue: English
• Weight: 375 KB
• Volume: 114
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19811140127

✦ Synopsis

Abstract

Durch Umsetzung von verzweigten Ketonen 4 mit Benzofuroxan (1) in Gegenwart von Ammoniak werden o‐chinoide 2‐Amino‐2,3‐dihydro‐2,3,3,‐trialkylchinoxalin‐1,4‐dioxide (6), in Gegenwart von KOH die analogen 2‐Hydroxyverbindungen erhalten. Der Einsatz von Acetylcycloalkanen (15) führt zur Synthese von Spiroverbindungen 16. Als Reduktionsprodukte der genannten Verbindungen werden 1,2‐Dihydro‐2,2,3‐trialkyl‐1‐chinoxalinol‐4‐oxide 19, 22, 23, 1,2,3,4‐Tetrahydro‐2,2,3‐trialkylchinoxaline 21, 24, 25 und 1,2‐Dihydro‐2,2,3‐trialkylchinoxaline 20, 26 bei unterschiedlichen Reaktionsbedingungen erhalten.