Über die Umsetzung von Boralkylen mit Isonitrilen

✍ Scribed by Hesse, Gerhard ;Witte, Helmut

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1965
• Weight: 434 KB
• Volume: 687
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19656870102

✦ Synopsis

Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Erlangen-Niirnberg Eingegangen am 5. Marz 1965 Boralkyle setzen sich mit Isonitrilen zu sehr bestandigen Bor-Stickstoff-heterocyclen, Derivaten des 2.5-Dibora-dihydropyrazins (4) um. Beim Erhitzen werden diese in 2.5-Dibora-piperazine (5) umgelagert. Bei dem Versuch, den Stickstoffyliden analoge Borverbindungen mit unigekehrter Ladungsverteilung R3B -CH -R' (1) herzustellen, waren in einer der Stevens-Umlagerung analogen Reaktion geinischte Boralkyle erhalten wordenz). Ob sich zwischendurch das Borylid 1 bildet, ist offen geblieben. Da Casbenium-Ionen durch eine Donatorgruppe stabilisiert werden konnen, erschien es aussichtsreich, Verbindungen vom Typ 1 durch Anlagerung von Isonitrilen an Boralkyle in die Hand zu bekommen. Beim Zutropfen von Phenylisonitril zus aquimolaren Menge Tri-n-butyl-bor in Ather erhalt man unter starker Erwarmung 1.4-Diphenyl-2.2.3 S.5.6-hexa-n-butyl-2.5-diboradihydropyrazili (4A). Bei Beteiligung der mesomeren Grenzform b sind die Addukte 2 als Borylide anzusprechen3).

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