LOSSE und MULLER Jahrg. 94 b) 0.65 g (0.001 Mol) l a werden in einem Gemisch von 100 ccm Eisessig und 20 ccm Chloroform zum Sieden erhitzt und portionsweise mit 1 g Zinkstaub versetzt. Nachdem sich die Liisung entfarbt hat, filtriert man hei0, gibt bis zur beginnenden Trubung Wasser hinzu und kiihlt auf 0 ' ab. Der ausgeschiedene Niederschlag wird abgesaugt und rnit wenig eiskaltem Athano1 gewaschen. Ausb. 0.4 g (61 % d. Th.). Gelbliches Pulver vom Schmp. 273" (Zers.). Der Misch-Schmp. rnit der nach a) dargestellten Verbindung zeigt keine Depression. GUNTER LOSSE und GERHARD MULLER uber die Synthese von Histiahpeptiden Aus dem Institut Fur Organische Chemie der Universitit Halle (Saale) (Eingegangen am 4. April 1961) Die Synthese neuer Di-und Tripeptide rnit C-und N-terminalem Histidin neben Glycin, Alanin, Leucin, Phenylalanin, Serin oder einem weiteren Histidinmolekul wird beschrieben, wobei die Carbodiimid-und die Chlorid-Methode Unter Anwendung des Cbo-, Benzyl-, Trityl-und Phthalyl-Restes als Schutzgruppen herangezogen wurden. Histidinpeptide haben wegen ihrer komplexbildenden und katalytischen Eigenschafkn.sowie als wichtige Bestandteile von Peptidhormonen und des aktiven Zentrums zahlreicher Fermente besonderes praparatives Interesse gewonnen. Im Rahmen der Synthese und katalytischen Untersuchung einfacher Katalase modelle benijtigten wir eine Reihe von grofitenteils noch nicht beschriebenen Diund Tripeptiden mit Nund C-terminalem Histidin. Zu ihrer Darstellung haben wir eine Anzahl von Methoden der Peptidsynthese sowie verschiedene N-Schutzgmppen verwendet und ihre spezielle Eignung fur den Aufbau histidinhaltiger Peptide untersucht.
Als Ausgangsstoffe zur Synthese von Peptiden mit N-terminalem Histidin wurden in den letzten Jahren Cbo-Histidinazid 13), ferner Di-Cbo-histidins),