Bisher sind nur wenige Sulfoxidglykoside (R-SO-Glyk) beachrieben worden.
Micireel und
Schmitzl) berichteten uber die Darstellung dea Athyl-a-D-sulfoxidglucosids durch Oxydation des Athyl-a-D-thioglucosids mit Wasserstoffperoxid in wiillriger Lijsung. Die Egebnisse konnten allerdings von Kuhn, Bapcharag-Bister und Dafeldeckera) nicht bestiitigt werden. Auch wir konnten nach den Angaben von M h W und Schmitzl) keine Sulfoxidglykoside daratellen. Von Wagner und Riihmstedts) wurde uber die Syntheae von 4-Hydroxyphenyl-@-D-sulfoxidglucosid und 4-~-D-Glucosyloxyphenyl-~-D-sulfoxidglucosid durch Oxydation der entaprechenden vollstlindig acetylierten Thioglucoside berichtet. Um weitere Kenntnisse uber die Stoffklasae der Arylsulfoxidglykoside, insbeaondere der siiuren-und baaenkatalysierten Hydrolyse, zu gewinnen, bemtihten wir uns um die Darstellung einer grol3eren Anzahl derartiger Verbindungen. Da bei der Oxydation der acetylierten Thioglykoside zu Sulfoxidglykosiden ein neues Asymmetriezentrum am 5-Atom entsteht, bilden sich aus einem acetylierten Thioglykosid zwei optisch isomere acetylierte Sulfoxidglykoside. Da im Zuckerreat weitere Asymmetriezentren vorhanden sind, bestand die Moglichkeit, dall sich (+)und (-)-Sulfoxid a d der Stufe des acetylierten oder dea freien Sulfoxidglykosids als Diastereomere trennen liellen. Da durch Kaliumpermanganat -offenbar be-durch die katalytische Wirkung von Manganverbindungen -Sulfoxide schneller zu Sulfonen als Sulfide zu Sulfoxiden oxydiert werden, konnte dieaes Oxydationsmittel fiir die Darstellung von Sulfoxiden nicht eingeaetzt werden. So wurde auch von B o n w und Dr&sko4) bei den Versuchen, durch Oxydation von acetylierten Arylthioglykosiden mit einer berechneten Menge Kaliumpermanganat Arylsulfoxidglykoside darzustellen, nur das enteprechende Arylsulfonglykosid in geringer Ausbeute erhalten. Auch Natriumperjodat, mit dem h r d und Johnsons) Sulfide zu Sulfoxiden oxydierten, konnte nicht angewendet werden, weil die acetylierten Thioglykoside nicht in Wasser loslich sind. I) B. M f f i h l und H. f3chmdz, Ber. dtsch. chem. Ues. 72,992 (1939).