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3 : 3-Disubstituted 2,6-dioxo-piperidine derivatives can be prepared by means of a Hiehael condensation of disubstituted acetic acid nitriles or acetic acid esters with acrylonitrile or acrylic acid esters, followed by saponification and ring closure. Of the aminoalkylated phenyl-dioxo-piperidines described the 3-diethylamino-ethyl-3-phenyl-2,6-dioxo-piperidine has an especially strong and specific parasympathicolytic action. For purposes of comparison some pyrrolidine and hexamethyleneimine compounds were also prepared.
Forschungslaboratorien der GI BA AktiengeseZZschaft, Basel, Pharmazeutische Abteilung.
153. Uber die Synthese von 6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I)
und Versuche zu dessen Dehydrierung zu 6-Methyl-ergolin-8-on.
28. Mitteilung iiber Mutterkornalkaloidel
) von A. StoI1, Th. Petrzilka und J. Rutschmann. (19. IV. 52.)
A. Einleitung. Die meisten der bisher veroffentlichten Versuche zur Synthese der Lysergsaure besitzen das gemcinsame Merkmal, dass in der Reaktionsfolge verhaltnismassig fruh Indolderivate als Zwischenprodukte auftreten, unter denen dem 5-Keto-l,3,4,5-tetrahydrobenz( cd)indol besondere Beachtung zukommt2). Theoretisch sollte es moglich sein, an diese Verbindung, die das Indolsystem und den Ring C der Lysergsaure fertig vorgebildet enthalt, den Ring D der Lysergsiiure anzubauen.
Ein anderes Aufbauprinzip liegt der vorliegenden Arbeit zugrunde. Es bestcht darin, dass der Ring D bereits in der Naphtostyril-Stufe angebaut und derart substituiert wird, dass nach der Reduktion zum entsprechenden Ergolin-Derivat die Moglichkeit besteht, den Ring D in den 4,5-ungesattigten Nipecotinsiiure-Ring der Lysergsaure umzuwandeln.
Wir beschreiben im folgenden die Synthese des tetrazyklischen Naphtostyril-Derivats VII, seine Reduktion zum 6-Methyl-8-oxyisoergolin(1) (IX) und Versuche zu dessen Dehydrierung zum 6-Methyl-ergolin-8-on (XI). Wir hofften, letzteres durch Anlagerung '