Über die Synthese von 1,3,4-Thiadiazolidinen und 1,3,4-Thiadiazolen

✍ Scribed by Klaus Rühlmann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1959
• Tongue: English
• Weight: 371 KB
• Volume: 8
• Category: Article
• ISSN: 1615-4150
• DOI: 10.1002/prac.19590080505

✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Darstellung symmetrischer 1,3,4‐Thiadiazolidine aus aliphatischen Aldehyden und cycloaliphatischen Ketonen durch gleichzeitige Einwirkung von H~2~S und wäßrigem Hydrazinhydrat mitgeteilt. Die in 2‐ und 5‐Stellung monosubstituierten 1,3,4‐Thiadiazolidine lassen sich mit elementarem Schwefel bei höheren Temperaturen in Gegenwart von Piperidin zu Thiadiazolen dehydrieren. Beim Erhitzen mit Piperidin allein werden unter H~2~S‐Abspaltung Aldazine oder Ketazine gebildet. Durch saure Hydrolyse werden die 1,3,4‐Thiadiazolidine gespalten in H~2~S, Hydrazin und Carbonylverbindungen, gegenüber wäßrigem Alkali hingegen erweisen sie sich als bemerkenswert beständig.