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Über die Synthese von 1,2,4-Thiadiazolo-[4,5-a]-benzimidazol-1,1-dioxid, eines neuen heterocyclischen Systems

✍ Scribed by B. Stanovnik; Prof. Dr. M. Tišler


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1967
Tongue
English
Weight
219 KB
Volume
300
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Es wird iiber die Darstellung einiger neuer Benzthiazol-und Bensimidazol-2sulfonamide sowie des bisher unbekannten tricyclischen System 1,2,4-Thiadiazolo-[4,5-a]-benzimidazol-1,l -&oxid berichtet.

Kurzlich wurde uber die Darstellung einiger Benzimidazol-und Benzthiazol-2-sulfonamide berichtetl). Die Synthege erfolgte durch oxydierende Chlorierung, die auch an anderen Systemen, welche eine Thioamid-Gruppe als Bestandteil des Ringes enthalten, befriedigend durchgefuhrt wurde2-6). Die entstandenen Sulfonylchloride wurden wie iiblicb in die entsprechenden Sulfonamide umgewandelt.

Vorliegende Arbeit beschreibt einige neue Sulfonamide der Benzthiazol-und Benzimidazol-Reihe, sowie einige Umsetzungsprodukte mit Orthosauren. Die entsprechenden Sulfonylchloride wurden mit langkettigen Aminen umgesetzt und in guter Ausbeute Sulfonamide erhalten.

Weiter wurde die Reaktion von Benzthiazol-bzw. Benzimidazol-2-sulfonamid mit Orthoameisensaureathylester bzw. Orthoessigsaureathylester untersucht. Bekanntlich kann man Ester verschiedener Orthosiiuren erfolgreich fiir Ringschlusse zu verschiedenen heterocyclischen Systemen heranziehen. So sind Ringschlusse bei verschiedenenImidaz01en~) ,Benzimidazolen*),Imidazo-pyrazinens),Hydantoinen~~),


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