Über die Synthese verschiedener o- und p-Hydroxyphenylalkyl-β-D-glucopyranoside und ihre Spaltbarkeit durch Mandel-Emulsin Mitteilung „Über Phenolglykoside”
✍ Scribed by Doz. Dr. Günther Wagner
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1957
- Tongue
- English
- Weight
- 736 KB
- Volume
- 290
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
In einer fruheren Arbeitl) haben wir festgestellt, daB die Spaltbarkeit von Salicylslureester-P-D-glucopyranosiden durch Mandelemulsin abnimmt, wenn die Kettenlange der Alkoholkomponente des Aglykons zunimmt bzw. eine Verzweigung in der Kohlenstoffkette auftritt. Dagegen wird durch Verlangerung bzw. Verzweigung der Kohlenstoffkette der Alkoholkomponente von p-Hydroxybenzoesaureester-P-D-glucopyranosiden deren Spaltbarkeit durch Mandelemulsin nicht beeinflufit. Um festzustellen, ob allgemein eine in o-Stellung zur Glucosidbindung befindliche Kohlenstoffkette bei Verlangerung bzw. Verzweigung die Spaltbarkeit der Verbindungen herabsetzt, wurden zunachst einige o-Hydroxyphenylalkylketon-3-D-glucopyranoside untersucht . Zum Vergleich wurden auch die isomeren p-Hydroxyphenylalkylketon-P-D-glucopyranoside und m-Hydroxyacetophenon-P-D-glucopyranosid in die Untersuchungen mit einbezogen. Die Tetraacetylverbindungen der o-Hydroxyphenylalkylketon-P-D-glucopyranoside wurden nach dem von Robertson und Water$) mitgeteilten Verfahren durch Umsetzen der entsprechenden o-Hydroxyphenylalkylketone mit a-ilcetobromglucose und Silberoxyd in Chinolin dargestellt. Die Tetraacetylverbindungen der p-Hydroxyphenylalkylketon-P-D-glucopyranoside wurden ebenso wie die m-Verbindung, nach der von Muuthner3) angegebenen Methode durch Umsetzen der entsprechenden p-Hydroxyphenylalkylketon-Kaliumsalze mit a-Acetobromglucose in einem Aceton/Wasser-Gemisch synthetisiert. Die Methode von Mauthner gibt zwar geringere Ausbeuten als das Verfahren von Robertson und Waters, liefert aber leichter zu reinigende Produkte. Samtliche Tetraacetylglucoside wurden durch Behandeln mit katalytischcn Mengen Na-methylat in abs. Methanol nach Zemplkn und Pascus) in die freien Glucoside uberfuhrt. o-Hydroxyacetophenon-tetraacetyl-P-D-glucopyranos~d und das entsprechende freie Glucosid Bind bereits von B. Ileljerich, H . E . Scheiber, R. Xtreeck und F. Vorsatzj) dargestellt und beschrieben worden. Die erwahnten Autoren benotigten o-Hydroxyacetophenon-,!$D-glucopyranosid und das p-Isomere dieser Verbindung l ) G.
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