Über die Spaltbarkeit verschiedener Salicylamid-β-d-glucoside und -galaktoside durch Mandel-Emulsin Mitteilung „Über Phenolglykoside”
✍ Scribed by Doz. Dr. Günther Wagner; Hans Kühmstedt
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1957
- Tongue
- English
- Weight
- 614 KB
- Volume
- 290
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
In einer fruheren Mitteilungl) berichteten wir uber die Spaltbarkeit verschieclener Salicylamid-/3-d-glykoside durch Mandelemulsin. Dabei waren zunachst nur qualitative Versuche durchgefiihrt und beschrieben worden. Uber die quantitativen Verhaltnisse bei der Enzymspaltung der Salicylamid-/3-d-glykoside sol1 in dieser Veroffentlichung berichtet werden. Die enzymatischen Spaltversuche wurden in gleicher Weise wie bei den Salicylund p-Oxybenzoesaureester-9-d-glucosiden durchgefiihrt2). Urn den Prozentsatz an gespaltenem Glykosid festzulegen, wurde das entstandene Aglykon als Eisen(II1)komplex kolorimetrisch bestimmt (vgl. Versuchsteil). Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Abb. 1 zusammengestellt. Die Spaltung unter der angegebenen Versuchsanordnung uber einen Zeitraum von 6 Tagen hinaus zu verfolgen, hat keinen Sinn, weil dann die Aktivitat des Eniulsins so stark gesunken ist, da8 eine Vermehrung des Aglykonanteils bei schwer spaltbaren Glykosiden nicht mehr festgestellt werden kann. Die Retrachtung von Tabelle 1 und Abb. 1 zeigt, daB sowohl bei den P-d-Glucosiden als auch bei den ,8-d-Galaktosiden durch Substitution eines H-Atomes an der 2 Saureamidgruppierung die Spalt-2' ' barkeit sinkt. Durch Verlangerung % der Kohlenstoffkette dieses Substituenten sinkt die Spaltbarkeit weiter wesentlich ab. 1st dieser Substituent verzweigt, sind die Stunden Verbindungen bei der benutzten Abb. 1. Enzymatische spaltung von Salicylamid-Fernientkonzentration praktisch nicht zu spalten. Das gleiche gilt auch fur Substanzen, bei denen beide Wasserstoffatome am Saureaniidstickstoff durch Methylgruppen substituiert sind.
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In einer fruheren Arbeitl) haben wir festgestellt, daB die Spaltbarkeit von Salicylslureester-P-D-glucopyranosiden durch Mandelemulsin abnimmt, wenn die Kettenlange der Alkoholkomponente des Aglykons zunimmt bzw. eine Verzweigung in der Kohlenstoffkette auftritt. Dagegen wird durch Verlangerung bzw.