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Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XXXV1) Untersuchungen zur Stabilität der E- und Z-Konfigurationen bei Thiobenzhydroximsäure-methylestern und N-(Methoxy)-dithiokohlensäureimidestern

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Meese, Claus O. ;Schröder, Bernd

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1975
Weight: 584 KB
Volume: 1975
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197519750723

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✦ Synopsis

Abstract

Die Thiobenzhydroximsáure‐methylester (E‐1 können durch Bestrahlung mit UV‐Licht in die thermisch stabilen E‐Isomeren umgewandelt werden. Die Kinetik der säurekatalysierten E → Z Umwandlung zeigt, daβ die freie Aktivierungsenthalpie der Strickstoffinversion (Δ__G__≥) höher sein muβ als 24.3 kcal/mol (101.6 kJ/mol). Gleicherweise zeigen D‐NMR‐ Messungen, daβ die N‐(Methoxy)dithiokohlensäureimidester 2 hohe Isomerisierungsbarrieren von Δ__G__≥25.5 kcal/mol) besitzen. Das Dipolmoment von (Z)‐1a beträgt 2.12 D, während für das thermodynamisch instabilere (E ‐1a ein niedrigeres Diplomoment von 1.27 D gemessen wurde.

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## Abstract __O__.__N__‐Dialkyl‐hydroxylamine **4**, darunter auch die __O__‐Methyl‐__N__‐phenyl‐Verbindung **4f**, deren Darstellung bisher vergeblich versuch wurde, lassen sich zu __N__‐Alkyl‐thiohydroxamsäure‐estern (**5, 6b** und **7**) thioacylieren. Im Gleichgewicht der Thiohydroxamsäureester