Über die stereoisomeren Dibenzoyl-äthylene und ihre Dihydroverbindungen

✍ Scribed by H. Keller; R. Pasternak; H. v. Halban

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1946
• Tongue: German
• Weight: 519 KB
• Volume: 29
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19460290304

✦ Synopsis

HELVETICA CHIMICA ACTAS a -Nlethyld-fucosid (X1)l). 0,15 g Natrium in 2 cm3 Methanol gelost, auf Oo abgekuhlt, 0,6 cm3 (2 M I ber. auf Na) Methylmercaptan eingetragen und uberschuss durch Emarmen auf 20° entfernt . 0,45 g 2-Tosyl-3,4-isopropyliden-a-methyl-d-fucosid-(1,5) (X), Smp. 186-188O, eingetragen, im Einschlussrohr 20 Std. auf 100° erhitzt. Na-Tosylat scheidet sich beim Erkalten ab. Ubliche Aufarbeitung mit CHCl, gab 0,27 g gelblichen Sirup, im Hochvaknuni bei 0,Ol mm und 50° Badtemperatur fast vollstiindig destillierbar. Farbloses leichtbewegliches Destillat (247 mg = 93%, faIls (IX) vorlag), S-frei. 240 mg dieses Destillats wurden in 10 cm3 Methanol mit Raney-Nickel aus 0,5 g Xi-Al-Legierung 3 Std. bei 80° und 170 Atm. Wasserstoff hydriert. Nach Filtration wurdr im Vakunm eingedampft. Teilweise kryst. Produkt mit Ather digeriert; gelost 72 mg Sirup (destilliert im Hochvakuum wie (IX)). Gut mitiither gewaschene Krystalle (137 mg) im Molekularkolben bei 0,04 mm und 100" Badtemperatur sublimiert. Aus Aceton-Ather 116 mg dreieckige Bliittchen, Smp. 158-159O; [a]; = +207,8O 2,5O (c = 0,972 in Methanol).