ANNALEN DER CHEMIE 594. Band (Mitteilungen aus dem Institut fur Organische Chemie der Technischen Hochschule Hannover) (Eingelaufen a m 1. M&rz 1955) uber die Reduktion aliphatischer Nitroverbindungen mit Lithium-aluminium-hydrid uber aliphatisehe Nitroverbindungen X l) Von Alfred Dornow und Manfred Gellrich Bekanntlich lafit sich die aliphatisch gebundene Nitrogruppe mit Lithium-aluminium-hydrid zur Aminogruppe reduzieren2). Sogar u,p-unges&ttigte Nitroverbindungen, deren Reduktion zunachst Schwierigkeiten verursachte3,4), sind damit in gesattigte Amine iiberzufiihren2). Auf diese Weise wurde z. B. das Mezcalin aus o-Nitro-3,4,5-methoxy-styrol gewonnen516). Entsprechend ergibt unter gleichzeitiger Reduktion der C-C-Doppelbindung u-( 2-Fury1)-p-nitro-athylen das u-(2-Furyl)-P-amino-athan (I) und der kiirzlich beschriebene cr-Nitro-zimts&ureester7) 1-Phenyl-2-aminopropanol-(3) (11). Die Reduktion von p-Nitroalkoholen mit LiAlH, ist bisher noch nicht naher untersucht worden*). Diese sind oft slus Aldehyden und Nitroverbindungen leicht zuganglich. Bei ihrer Reduktion sind Aminoalkohole zu erwarten, die u. U. wegen ihrer pharmakologischen Wirkung von Interesse sein konnen. 1) IX. Mitt. A. Dornow, 0. H a h m a n n u. R. O b e r k o b u s c h , Liebigs Ann.
2)R. F. N y s t r o m u. W. G. Brown, J. Amer. chem. SOC. 70, 3738 (1948). Ber. dtsch. chem. Ges. 42, 4778 (1909). 4 ) E. P. K o h l e r u. N. L. D r a k e , J. Amer. chem. SOC. 45, 1281SOC. 45, (1923)). 5)A. D o r n o w u. G. P e t s c h , Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. pharmaz. Ges. Chem. 588, 62 (1954). '160 (1951). 6 ) M. E r n e u. F. R a m i r e z , Helv. chim. Acta 33, 913 (1950).
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7j A. D o r n o w u. H. Menzel, Liebigs Ann. Chem. 588, 40 (1954). *) Soweit uns bekannt ist, wurde bisher nur an einem Beispiel die Reduktion eines @-Nitroalkohols mit Lithium-aluminiumhydrid von J. N. Ashley u. M. D a v i s (J. chem.Soc. [London] 1952,63) beschrieben.Dabeiwurde &us 2-Nitro-1-cyclo-hexylpropen-(1)-01-(3) rnit 44% Rohausbeute 2-Amino-1 -cyclohexyl-propanol-(3) erhalten.