A novel acid-catalysed reaction of isopropenyl ether with tertiary vinyl carbinols giving y, &unsaturated ketones in high yields is described. Methylheptenone, geranylacetone, farnesylacetone and analogous ketones were prepared by this convenient and efficient new method, which involves a CLAIsEN-re
Über die Reaktion von tertiären Vinylcarbinolen mit Isopropenyläther Eine neue Methode zur Herstellung von γ, δ-ungesättigten Ketonen
✍ Scribed by G. Saucy; R. Marbet
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1967
- Tongue
- German
- Weight
- 282 KB
- Volume
- 50
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Im Anschluss an unsere Veroffentlichung iiber die Reaktion von tertiaren Acetylencarbinolen mit Isopropenylather [1] berichten wir in der vorliegenden Arbeit uber die analoge Reaktion von tertiaren Vinylcarbinolen [2] *), die zu y,d-ungesattigten Ketonen nach Schema 1 fuhrt. Schema 1 1 2 3 4 Diese neue Darstellungsmethode fur y, 6-ungesattigte Ketone ist praparativ einfach und ergiebig. Beispielsweise erhalt man aus 2-Methyl-3-buten-2-01 (1 ; R = R' = CH,) und Isopropenyl-methyl-ather ( 2 ; R" = R" = CH,) , ) im Molverhaltnis 1:2,1 durch 15stundiges Erhitzen im Druckgefass auf 125" in Gegenwart katalytischer Mengen Phosphorsaure 93-94% (bez. auf 1) 6-Methyl-5-hepten-2-on (3 ; R =
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