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Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXXVII. Zur Solvatochromie vonN,N-(Dimethyl)thiobenzamid-S-oxid

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Bauer, Otto H.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
490 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Lösungsmittelabhängigkeit der für Thioamid‐S‐oxide charakteristischen Elektronenanregung wird am Beispiel von N,N(Dimethyl)thiobenzamid‐ S‐oxid (1) untersucht. Eine Korrelation der Anregungsenergien mit den E~T~‐Werten zeigt die besondere Bedeutung von Wasserstoffbrückenwechselwirkungen. Nach Untersuchungen in binären Lösungsmittelgemischen liegt bevorzugte Solvatation durch den stärkeren Wasserstoffbrückendonator vor. Die Anregungsenergien von 1 (E~T~^SO^‐Werte) werden als empirische Parameter für den protonischen Charakter der Lösungsmittel vorgeschlagen. Sie vermögen Vorgänge gut zu beschreiben, in denen Wasserstoffbrückenwechselwirkungen eine dominierende Rolle spielen.


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