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Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXXII1) Thiobenzanilid-S,S-dioxid als reaktives Aminosulfenzwischenprodukt bei der oxidativen Imidoesterbildung aus Thiobenzanilid-S-oxid in Gegenwart von Alkoholen
✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Bauer, Otto H.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1975
- Weight
- 365 KB
- Volume
- 1975
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Sichere Anzeichen für eine Aminosulfenbildung bei der Oxidation von Thiobenzanilid‐S‐oxid wurden in der Entstehung von Imidoestern in Gegenwart von Alkoholen erhalten. Bei Abwesenheit von Nucleophilen gibt die Entstehung yon Benzanilid einen zweiten Reaktionsweg an, der mit der Imidoesterbildung konkurriert und bei sterisch gehinderten Alkoholen in den Vordergrund tritt. Bei höheren pH‐Werten weist die Produktanalyse auf einen anderen Mechanismus der oxidativen Schwefeleliminierung hin.