Aus dem chemiechen Inatitut der Univereitiit Marburg.] (Eingelaufen am 4. Jannar 1929.) Vor einiger Zeit l) berichteten air uber eine merkwurdige Isomerisation, bei der sich ein Isozazo2 in ein Triazol umwandelt: CH,--C---C. N-N. COH, l) B. 61, 1140 (1028). Annalen der Chemle 469. Band. 1 2 Wittig, Kleiner und Conrad, azo-5-phenyl-isoxazoZ; Anilin lieb sich auch mit der empfindlichen Chlorkalk-Reaktion nicht nachweisen. Das Phenylhydrazo-isoxazol wird also unter Abgabe elementaren Wasserstoffs dehydriert znm zugehorigen Phenylazo-isoxazol (I), das sich nun bei 180 O l) zum 2-Phenyl-4-benzoyZ-b-methyl-Criuzol-(l,2,3) (11) isomerisiert. Bei Umlagerungsversuchen mit verdunnten Mineralsauren stellte man fest, dab das 3-MethyL4-phenyZhydrazo- 5-phenyl-isoxazol teilweise in der Same in Losung ging und zum anderen Teil ein saureunlosliches, gelbes Produkt lieferte; bei etwa 60° vollzog sich diese Reaktion innerhalb weniger Minuten, wobei unter Aufschaumen Kohlezzoxyd entwieh. Zunachst wandte man sich der Aufklarung des ,,gelben Korpers" zu, der in intensiv gelben Nadeln krystallisierte und, wie die Analysen und die Molekulargewichtsbestimmnng ergaben, die Znsammensetzung C,,H,,O,N, besab. Bei 130 O zersetzte er sich fast explosionsartig unter Abspaltung von Kohlenoxyd und verwandelte sich in eine farblose Substanz, die nun ohne Zersetznng bei 160-161O schmolz. Die Zerlegnng der letzteren in Anilin und Benxoesaure nnd das Verhalten des dargestellten Vergleichspraparates zeigten einwandfrei, daa die Reaktionsweise zum Benzanilid gefuhrt hatte. Eine einfache Interpretation dieser Tatsache, daD 1 Mol des ,,gelben Korpers" unter Abgabe von Kohlenoxyd 1 a01 Benzanilid liefert, fuhrte dazu, den ,,gelben Korper" als ein Isoxazolon (111) zu formulieren: Leider gelang es nicht, das Acetonitril, das bei der thermischen Zersetznng des gelben Korpers als drittes Spaltprodukt auftreten miibte, nachzuweisen, da fur diese Reaktion immer nur Dezigramme zur Verfiigung standen. Das fragliche Isoxazolon (III), das sich weder in Sauren *) A. a. 0. ') Uber weitere Reaktionen den Isoxazolons vgl. Versucheteil! I ) 116. 32, 905 (1911). a) 11. Mitteilung B. 61, 942 (1928). *) L i e b i g s Briefe an Wiihler vom 29. November, 4. und 25. De-' ) Th. ZetteI, M. 14, 224.(1893), daselbst auch die iiltere Literatur. zember 1859, A. 113, 1 4 (Anm.), 246 (1860).