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Untersuchungen über die Aufspaltung des Furanringes, V. Umlagerung des 4-Methoxy-5-hydroxy-tetrahydrosilvans in 2-Methyl-tetrahydrofuranon-(4)

✍ Scribed by Birkofer, Leonhard ;Giessler, Wolfgang


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1963
Weight
326 KB
Volume
665
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

2‐Methoxy‐4‐hydroxy‐valeraldehyd‐dimethylacetal läßt sich in zwei isomere Formen trennen, deren Cyclisierung vier stereoisomere 4.5‐Dimethoxy‐tetrahydrosilvane (α‐, β‐, γ‐ und δ‐Form) liefert. Die α‐ bzw. β‐Form dieser Silvane wird zur α‐ bzw. β‐Form des 4‐Methoxy‐5‐hydroxy‐tetrahydrosilvans hydrolysiert. Durch Pyrolyse gehen letztere in 2‐Methyl‐tetrahydrofuranon‐(4) über, wobei Bis‐[2‐methyl‐4‐methoxy‐tetrahydrofuryl‐(5)]‐äther als Zwischenprodukt isoliert wird.


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## Abstract Durch katalytische Hydrierung des α‐Methoxy‐lävulinaldehyd‐dimethylacetals erhält man 2‐Methoxy‐4‐hydroxy‐valeraldehyd‐dimethylacetal, welches unter der katalytischen Wirkung von Wasserstoff‐Ionen eine Umlagerung zu γ‐Valerolacton erleidet. Dabei bildet sich zunächst über 4.5‐Dimethoxy‐