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Untersuchungen über Die Aufspaltung Des Furanringes II 2-Methoxy-4-Hydroxy-Valeraldehyd-Dimethylacetal Und Seine Umlagerungsprodukte

✍ Scribed by Birkofer, Leonhard ;Dutz, Rudolf

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1957
Weight: 287 KB
Volume: 608
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19576080104

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✦ Synopsis

Abstract

Durch katalytische Hydrierung des α‐Methoxy‐lävulinaldehyd‐dimethylacetals erhält man 2‐Methoxy‐4‐hydroxy‐valeraldehyd‐dimethylacetal, welches unter der katalytischen Wirkung von Wasserstoff‐Ionen eine Umlagerung zu γ‐Valerolacton erleidet. Dabei bildet sich zunächst über 4.5‐Dimethoxy‐tetrahydrosilvan das 4‐Methoxy‐5‐hydroxy‐tetrahydrosilvan, das unter trans‐Eliminierung von Methylalkohol in γ‐Valerolacton übergeht. Durch Pyrolyse erfolgt cis‐Eliminierung von Methylalkohol aus dem 4‐Methoxy‐5‐hydroxy‐tetrahydrosilvan, wobei Tetrahydrosilvan‐epoxyd‐(4.5) entsteht, das ebenfalls unter der katalytischen Wirkung von Wasserstoff‐Ionen in γ‐Valerolacton umgewandelt wird.

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✍ Birkofer, Leonhard ;Giessler, Wolfgang 📂 Article 📅 1963 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 326 KB

## Abstract 2‐Methoxy‐4‐hydroxy‐valeraldehyd‐dimethylacetal läßt sich in zwei isomere Formen trennen, deren Cyclisierung vier stereoisomere 4.5‐Dimethoxy‐tetrahydrosilvane (α‐, β‐, γ‐ und δ‐Form) liefert. Die α‐ bzw. β‐Form dieser Silvane wird zur α‐ bzw. β‐Form des 4‐Methoxy‐5‐hydroxy‐tetrahydrosi