Ober die Norcamphergruppe. I.')
von Gust. Komppa und Siegfried Beckmann.
(Aus dem Chemischen Laboratorium der Technischen Bochschule Filmlands, Helsinki.) (Eingelaufen am 6. Juli 1934.) Als Grundkbrper des Pentoceansystems, dessen zahlreiche Reprasentanten in der Natur weitverbreitet sind una oft auch eine grolie therapeutische Bedeutung besitzen, ist der bislang hypothetische Kohlenwasserstoff BicycZo-(Z,2,2)- heptan (VIII) anzusehen. An Bemuhungen diesen interessanten Korper zu erhalten, hat es nicht gefehlt. So hat z. B. Zelinskya) die Darstellung des Bicyclo-heptans uber einen, allerdings in minimaler Menge gewonnenen, isomeren Norcampher versucht, der die Carbonylgruppe in der Briicke trug.
Von seinen unmittelbaren Abkijmmlingen war bis jetzt, abgesehen von dem erwahnten Keton Zelinsky's, nur der, erstmalig von K o m p p a und H i n t i k k a 3 ) total synthetisierte methylfreie Norcampher (I), der Brundtypus aller Campherarten bekannt. Er ist spater auch von Diels und Alder4) auf anderem Wege erhalten worden. Seine Eigenschaften wie z. B. die auSergewohnliche Fliichtigkeit und die relativ betrachtliche Wasserloslichkeitdeuteten darauf hin, dali man auch bei den anderen Vertretern der Norcamphergruppe die charakteristischen Eigenschaften der bicyclischen Campher und Terpenverbindungen in besonders extremer Weisesei es im positiven oder negativen Sinne ausgepragt finden wiirde. Diese Annahme haben wir durchaus bestatigt gefunden. l) Ein Teil dieser Arbeit ist der Finnischen Akademie der Wissenschaften als kurze vorlaufige Mitteilung am 10.2.1934 vorgelegt worden, vgl. Ann. Acsd. Scient. Fenn. A. 29? Nr. 7 (1934), sowie im April 1934 auf dem IX. Internat. KongreB fur reine und angew. Chemie in Madrid vorgetragen worden; vgl. auch Naturw. 22, 171 (1934). a) B. 34, 3798 (1901).
3 A. 470, 62 (1929).