Wahrend wir iiber die Konfiguration von a-Aminosauren durch die Arbeiten zahlreicher Forscher weitgehend orientiert sind, ist es bis jetzt nur selten moglich gewesen, die Konfiguration organischer Stickstoffbasen mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom zu ermitteln.
Das vor kurzem beschriebene Verfahren l), @-Aminonitrile unter sehr milden Bedingungen zu den entsprechenden 1,2-Diaminen zn hydrieren, ermoglicht es nunmehr, die Konfiguration derselben auf die dazugehtirigen AminosLuren zuru c kzufiihren.
Der Weg ist charakterisiert durch die Reaktionsfolge:
Ester-Amid-Nitril-Uiamin-Monamin. Experimentell diirfte es allerdings kaum moglich sein, diese Reaktionsfolge in einer Richtung zu durchlaufen, ohne daS dabei vollstandige Racemisation eintritt. Den von uns eingeschlagenen Weg zeigt die Formeltafel, in der die ausgezogenen Pfeile die hier erstmalig beschriebenen, die punktierten die schon bekannten Urnwandlungen bedeuten. Mit Wohl und F r e u d e n b e r g wird mit d und 1 die Eonfiguration, mit (+) und (-) der Drehungssinn bezeichnet. In der Zatlentabelle (S. 148) sind die Drehwerte [M]iOo der Acetyl-und Benzoylderivate der Verbindungen 111-X fur verdunnte Liisungen zahlreicher Liisungsmittel zusammengestellt. Der Buchstabe hinter den [KjD-Werten gibt die Molaritit der Liisungen an. Die Liisungsmittel sind annabernd naeh fallenden Drehwerten , gemittelt iiber samtliche Verbindungen, geordnet.*) l) A. 493, 20 (1932). *) Die genauen Werte der Konzentrationen, a und zahlreiche Werte fur die Rotationsdispersioneine Anomalie wurde in keinem Fall festgeatellt -, sowie das Verfahren, nach dem uber die Drehwerte gemittelt wurde, sind in der in Vorbereitung befindlichen Dissertation von E. W e i n b r e n n e r , Tubingen 1932, niedergelegt. ') BI. 29, 1182 (1903).