Borsche: ifber die Kondensation von 2.4.6-Trinitrophenyl-hydrazin rnit Chinonen. [Aus dem Allgemeinen Chemischen Institut der Universitit G6ttingen.l (Eingegangen am 1. April 1921.) Wie ich vor langerer Zeit an anderer Stellel) gezeigt habe, laBt sich die Z inckesche Methode zur Darstellung von Oxy-azoverhindungen der Naphthalinreihe, die in der Einwirkung von prirniiren arornatischen Hydrazinen auf Naphthochinone byteht, auf die Chinone d e r Benzolreihe iibertragen, wenn man dabei statt des einfachen Phenyl-hydrazins sein 2-Nitroderivat oder 2.4-Dinitrophenyl-hydrazin verwendet. 2.4.6 -T r i n i t r o p h e n y 1h y d r a z i n konnte ich dagegen mit Chinonen nicht in derselben Weise umsetzen, ohne daB eine ein-Ieuchtende theoretische ErklHrung dafiir zu finden gewesen ware. Ich habe deshalb diese Versuche gelegentlich in abgeanderter Form wiederbolt und nunmehr mit Erfolg: U n t e r g e e i g n e t e n B e d i n g u n g e n v e r e i n i g t s i c h a u c h P i k r y l -h p d r a z i n m i t C h i n o n e n r e c h t g l a t t z u T r i n i t r o -o x y -a z o v e r b i n d u n g e n . Dad mir ihre Iso-Sierung fruher nicht gelang, ist verrnutlich auf ihre unerwartet grode Empfindlichkeit zuriickzufiihren, die sie nicht so sehr als Abkomm-Singe des bestkndigen 4-Oxy-azobenzols wie als acylierte p-Oxyaryldiimide erscheinen laat. Sie werden z. B. ganz ahnlich wie diese') achon bei gewbhnlicher Temperatur durch verd. Alkalilauge schnell i n Na, Pikrinsaure und die entsprechenden Phenole zerlegt. Versuche. 2.4.6 -T r i n i t r o p h e n y Ih y d r a z i n un d B e n z o c h i n o n : 2.4.6-T r in i t r o -4'-oxya z o b en z 01, (N0,)a C S H ~. N:N. C6H4. OH. Eine Liisung von 4.88 g P i k r y l -h y d r a z i n 3 ) in 400 cm heidern Alkohol + 40 ccm rauchender Salzsaure wird nach vijlligem Erkalten erst rnit 2.16 g p -B e n z o c h i n o n in 65 ccm Alkohol, dann rnit 360 ccm Wasser verrnischt. Am nachsten Tage hat sich die Oxy-azoverbindung fast vollstandig i n grol3en orangeroten Blattern abgeschieden I) A. 357, 171 [1907].