✍ Scribed by Tănăsescu, Ioan ;Nanu, Ioan
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Umlagerung zum 6.15-Dihydro-hexacen eintritt, kann man dieses Verfahren zur Darstellung von reinem 6.15-Dihydrc-hexacen (V) benutzen, indem man den Rest des noch vorhandenen 5.16-Dihydro-hexacens durch etwas Maleinsaureanhydrid entfernt. Man erhalt so hellgelbe Krystalle, die sich in konz. Schwefelsaure griin losen.
Die Schmelzpunkte der beiden Dihydrohexacene im evak. Rohrchen sind wegen ihrer thermischen Umwandelbarkeit nicht sehr scharf und liegen zwischen 357-370O. Das 6.15-Dihydro-hexacen (V) schmilzt bei raschem Erhitzen hoher als das 5.16-Dihydro-hexacen (VII). Die Dehydrierung zum tiefgriinen Hexacen (VI) ist bereits friihers) ausfiihrlich beschrieben worden. H e xa cen-c h i n o n -(6.15) (VIII{ 0.5 g reines 6.15-Dihydro-hexacen werden in 30 ccm Nitrobenzol zum Sieden erhitzt und mit 0.5 g Seleniger S a u r e versetzt. Nachdem man ' 1, Stde. zum Sieden erhitzt hat, wird filtriert und etwas eingeengt. Nach einigem Stehen krystallisiert das Chinon, das man nach dem Absaugen und Waschen mit Alkohol und Wasser bei 1 mm im C0,-Strom sublimieren lafit. Dabei 1aQt sich eine kleine Menge Selen als leichter fliichtiger Ted bequem abtrennen. Das Chinon sublimiert spater' in orangegelben Blattchen, die sich in konz. Schwefelsaure erst gsiin, bald blaugriin werdend, losen. Wird diese Losung in Wasser gegossen, so ist der Niederschlag nach dem Waschen' und Aufschlammen in Wasser mit alkalischem Natriumhydrosulfit violettblau verkiipbar. Es ist wahrscheinlich, da13 diese Kiipe einem Oxydationsprodukt des Chinons zukommt. Das Chinon schmilzt im evak. Rohrchen unscharf bei 295-310°, moglicherweise infolge Beimengung von etwas isomerem Hexacen-chinon-(5.16) (IX).
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