Uber die katalytische Urnwandlung von Olefinen, IV\*) Synthese von &.trans-Cyclodecadien-(1 .5) und Decatrien-(1 ~rans-4.9) Mischoligomerisation von Butadien mit Athylen von Paul Heimbach und Gunther Wilke\*) Aus dem Max-Planck-lnstitut fur Kohlenforschung, D-433 Miilheirn/Ruhr Eingegangen a m 27. D
über die katalytische Umwandlung von Olefinen, V Synthese von 4.5-Dimethyl-(cis.cis.trans)-cyclodecatrien-(1.4.7) Mischoligomerisation von Butadien und Butin -(2)
✍ Scribed by Brenner, Wolf ;Heimbach, Paul ;Wilke, Günther
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1969
- Weight
- 597 KB
- Volume
- 727
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen a m 27. Dezernber 1968 Ligand/Nickel-Katalysatoren verrnitteln die Misch-Cyclooligornerisation von Butadien und Butin-(2) zurn 4.5-Dimethyl-(cis.cis.trons)-cyclodecatrien-(l.4.7) (1) in Ausbeuten von iiber 95 %, bezogen auf urngesetztes Butin-(2). 1 lagert sich therrnisch schneller in 1.2-Dimethyl-4.5-divinyl-cyclohexen (2) urn als cis.rrans-Cyclodecadien-( 1.5) in I .2-Divinyl-cyclohexan. The Catalytic Conversiori of Olefiris, V l ) Syiirhesis of 4,5-Dimethyl-l-cis, 4-cis, 7-trans-cyclodecairiene. Cooligonierization of Biitadierie und 2-Butyiie Nickel ligand catalysts cooligornerize butadiene and 2-butyne to 4,5-dirnethyl-l-cis, 4-cis, 7trans-cyclodecatriene (1) in a yield of over 95 % based o n reacted 2-butyne. 1 rearranges thermally to give 1,2-dirnethyl-4,5-divinylcyclohexene (2) faster than I-cis, 5-trans-cyclodecadiene rearranges to 1,2-divinylcyclohexane. In der voranstehenden Mitteilung 1) haben wir uber die Mischoligomerisation von Butadien und Athylen berichtet. Am ,,nackten Nickel'' 2) bildet sich bei niedrigen Temperaturen bevorzugt cktrans-Cyclodecadien-( I .5), wahrend bei hoheren Temperaturen hauptsachlich Decatrien-(I .truns-4.9) entsteht. Auch rnit Hilfe von Ligand/ Nickel-Katalysatoren kann Cyclodecadien hergestellt werden. Als Nebenprodukte fallen dann statt Decatrien Cyclooctadien und Vinylcyclohexen an. Nachdem wir die Synthese des Zehn-Ringes aus Butadien und Athylen entdeckt hatten, untersuchten wir, o b es moglich ist, statt Athylen auch andere ungesattigte Systeme zusamrnen mit Butadien zu oligonierisieren. Von den zahlreichen jetzt bereits vorliegenden Varianten beschreiben wir a n dieser Stelle die Misch-Cyclooligotnerisution von Butadien und Butin-(2), da die Ergebnisse dieser Untersuchungen die Grundlage fur alle *) Herrn Professor Dr. Karl Ziegler zurn 70. Geburtstag gewidrnet.
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