Über die im Belladonnin und Scopadonnin enthaltenen Isatropasäuren und deren Abbauprodukte

✍ Scribed by Voigtländer, Hans-Walter ;Graf, Engelbert

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1959
• Weight: 492 KB
• Volume: 625
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19596250126

✦ Synopsis

Abstract

Die Struktur der in den dimeren Alkaloidpaaren α‐ und β‐Belladonnin und α‐und β‐Scopadonnin enthaltenen Isatropasäuren wird durch Überführung in Isatronsäure‐sulfon‐(2.2′) = 1‐Phenyl‐trans‐1.2‐dihydro‐naphthalin‐carbonsäure‐(1)‐sulfon‐(2.2′) sichergestellt. Die von R. Fittig^3)^ dieser Substanz zugeordnete Formulierung als „Atronylensulfosäure”︁ wird damit korrigiert. Das Sulfon läßt sich zu 1‐Phenyl‐trans‐1.2‐dihydro‐naphthalin‐sulfon‐(2.2′) decarboxylieren, das zum gleichen 1‐Phenyl‐naphthalin‐sulfon‐(2.2y′) aromatisierbar ist wie sein synthetisches cis‐Isomeres. Das gleiche 1‐Phenyl‐naphthalin‐sulfon‐(2.2′) entsteht auch auf dem Wege über Benzo‐naphtho‐thiophen sowie über Benzo‐naphthothiophendioxyd‐carbonsäure‐(9) aus deren äthylester, der bei der Destillation von Isatropasäure‐äthylester‐(4)‐chlorid‐(1) mit Thionylchlorid erhalten wird. Schließlich entsteht es noch direkt aus Isatropasäure mit konz. Schwefelsäure. — Verschiedene Ester der α‐ und β‐Isatropasäure werden beschrieben.