CsHs.NO, von 5 Tropfen pro 1 Minutegar nicht vertndert. Bei weiterem Erwatmen dee Reaktionsrohres tritt n u r Verkohlung ein. B a r i u m h y d r o x y d reduziert das Nitrobenzol bei ca. 250° zu
Anilin und Phenazin. Azobenzol wird hierdurch nicht gebildet. Die Hauptmasse des Nitrobenzols bleibt ohne Veranderung. Das Anilin nebst Phenazin wurde mit Salzsaure von unveriindertem Nitrobenzof befreit. Man fugt zu diesem salzsauren Extrakte der basischen Reaktionsprodukte heiBes Wasser: das Pbenazin scheidet sich ds freie Base sofort aus, wiihrend das Anilinchlorhydrat in Liisung bleibt. 812. Johannee Scheiber: fzber die Homologle von Anthranil und Methyl-anthranil. [Mitteilung aus dem Inst. von E. Reckmann, Lab. f. a. Ch. der Unir.Leipzig.1 (Eingegangen am 26. Juli 1911.) Znr Entscheidung der Frage, ob Antbranil (I bezw. 11) nnd Yetbylanthranil I) (111) homolog sind oder nicht, ist von phpikalischen CO CH C . CHI NH N N I. C,H4<, 11. CsHd*O
III. C,H*O
Methoden der Konstitutionsbestimmung bislang lediglich die refraktometrische herangezogen. Das Ergebnis war kein eindeutiges. Denn 'wenn auch J. W. B r i i h l l ) unbedingt Vorliegen von Homologie annabm, so war doch kurz zuvor ron R. A n s c h i i t z ' ) und @.
S c h m i d t ' ) das nichthomologe Anthranilsymbol I ebeofalls refraktometrisch begrundet 5).
In der Folgezeit ist denn auch das rorliegende Homologieproblem standig von neiiem diskntiert worden. Auf die Debatte kann hier \) In vorliegender Arbeit ist die alte Nomenklatur beihehalten. G. H e l l e r (B. 86, 4154 j19031) bezeichnet. Methylanthranil als Methylanthroxan. Von E. B r m b e r g e r (B. 42, 1674 [1909D sind f i r Anthranil bezw. Mothylanthranil die Namen Benzisoxazol bezw. Iz-Yethylbenzisoxazol vorgeschlagen.