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Über die Gewinnung basischer Abkömmlinge des Cholesterins und die Darstellung des α-Cholestylamins

✍ Scribed by Diels, Otto ;Stamm, Erich


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1912
Weight
252 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


benen Nebenprodukt. Ob es sich bei diesen hochschrnelzenden Suhstonzen urn reine Polymerisationprodukte handelt, oder ob auch der Luitsauerstoff an ihrer Entstehung beteiligt ist, mu13 dahingestellt bleiben. Die Untersuchung wird fortgesetzt.

276. Otto

D i e l s und Erich Stamm: tZber die Gewinnung basischer Abkammlinge des Cholesterins und die Darstellung des a-Cholestylamins. [Ails Clem Chem. Tnstitutc der Universitit Berlin.] (Eingegangen am S. Juli 1912.) Das durch Rehandlung yon Cholesterin mit Chloracetylchloritl sehr leicht entstehende [ C h l o r -:ice t y 1 Jc h o l e s t e r i n , 1113t sich durch Umsetzung mit Piperidin i n das [ P i p e r i d o -a c e t y l 2c h o l e s t e r i n : Cg7 HA>. 0 . CO. CIl2 C1, C37 H t s . O . C S . C H ~. N . C g H ~o uberfiihren, dns in I'arallele ZLI setzen ist zu dem von A b d e r h a l d e u u n d K a u tzsch') nus Cholesterin und Glycylchlorid gewonnenen Clycyl-cholrsterin. Dns letztere iu analoger Weise durch Einwirkung yon Ammonink auf Chlorncetyl-cholesterin dnrzustellen, ist uns nicht geluugen. Dagegen haben wir die Darstellung des a -C h o l e s t y l a m i n s o h n e Schwierigkeit durchfhhren kiinnen. Zur Gewinnung dieser Verbindung, die sehr ahnlich ist mit dem kiirzlich von A . W i n d n u s uud .J. A d a m l a 2 ) beschriebenen Chnlesterylamin, giugen wir aus von den1 von 0. n i e l s und E. A b d e rh a l d e n 9 aufgefundenen a -C h o l e s t a n o l (I), das nach der Auffassuug von A. W i n d n u s ' ) als Cyclocholesterin (11) aufzuiassen ist. Es wurde zuriachst zum a -C h o l e s t a n o n oxydiert uod dieses uber daz O x i m zum A n i i n reduziert: I. c?7 IL,.OH --f C ~, I I , ~ o --f cP, IL: NOH --f c2; IL,.NH~ 11. Cz711d5.0H -+ C ~~I I A ~O -+ CflH4*:NOII -+ C2711ts.NHz. Dns letztere sol1 nHher untersucht Merden, und es sei nur noch niit nenigen Worten nuf die eigentumlichen physilralischen Eigenschaften des u -C h o l e s t a n o n -o x i m s hingewiesen, die sich auch bei I) H. 66, 71 [1910]. *) B. 44, 3051 [1911]. 3) B. 89, 854 [1906]. ') B. 40, 2637 [1907].


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