𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone I. Die Gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Diäthylketon

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Thiel, Max ;Pallas, Edith

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
747 KB
Volume
602
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Bei gleichzeitiger Einwirkung von gasförmigem Ammoniak und elementarem Schwefel auf Diäthylketon kommt es bereits bei Raumtemperatur und Normaldruck unter Ausscheidung von Wasser in glatter Reaktion zur Bildung von 2.2.4‐Triäthyl‐5‐methylthiazolin‐Δ^3^ (III). Die Verbindung läßt sich sauer in Diäthylketon, Ammoniak und 2‐Mercaptopentanon‐(3) (II) spalten. Sie bildet sich mit guten Ausbeuten bereits bei Raumtemperatur wieder, wenn man in ein äquimolares Gemisch aus Diäthylketon und II gasförmiges Ammoniak ein leitet. Als Reaktionsverlauf wird Addition polysulfidischen Schwefels an die Doppelbindung der Enolform des Ketons unter Bildung einer Hydroxyepithio‐Verbindung angenommen (Sulfhydrylierungs‐Stufe), die mit dem Mercapto‐keton im Gleichgewicht steht. Letzteres tritt sofort mit dem Additionsprodukt von Ammoniak an Diäthylketon (3‐Hydroxy‐3‐aminopentan) in Reaktion, wobei III entsteht (Ringbildungs‐Stufe). Die Sulfhydrylierungs‐Stufe läßt sich umkehren. Beim Versetzen von II z. B. mit prim. n‐Butylamin erhält man eine dunkelfarbige Reaktionsflüssigkeit, aus der beim Ansäuern mit fast 90‐proz. Ausbeute elementarer Schwefel und Diäthylketon isoliert werden.

📜 SIMILAR VOLUMES

Über die gemeinsame Einwirkung von eleme
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone V. Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf Methyläthylketon
✍ Asinger, Friedrich ;Thiel, Max ;Kalzendorf, Inge 📂 Article 📅 1957 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 409 KB

## Abstract Die gemeinsame Einwirkung von S und NH~3~ auf Methyläthylketon liefert mit guten Ausbeuten das bisher unbekannte 2.4.5‐Trimethyl‐2‐äthyl‐thiazolin‐Δ^3^ (I). Die Verbindung läßt sich im sauren Medium leicht in Methyläthylketon, Ammoniak und 2‐Mercaptobutanon‐(3) aufspalten. Als Folgereak

Über Die Gemeinsame Einwirkung Von Eleme
Über Die Gemeinsame Einwirkung Von Elementarem Schwefel Und Gasförmigem Ammoniak Auf Ketone II Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf Cyclohexanon
✍ Asinger, Friedrich ;Thiel, Max ;Kaltwasser, Hans 📂 Article 📅 1957 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 459 KB

## Abstract Die Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Cyclohexanon führt bei Normaldruck und Raumtemperatur in fast quantitativ verlaufender Reaktion unter Abscheidung von Wasser zur Bildung von 2.2‐Pentamethylen‐4.5‐tetramethylen‐thiazolin‐Δ^3^ (V) mit dem Schmp. 81.5—82

Über die gemeinsame Einwirkung von eleme
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone IV. Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf Aceton
✍ Thiel, Max ;Asinger, Friedrich 📂 Article 📅 1957 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 400 KB

## Abstract Bei der Einwirkung von S und NH~3~ auf Aceton bilden sich hauptsächlich Harze neben kleinen Mengen an 2.2.4‐Trimethyl‐thiazolin‐Δ^3^ (etwa 7% d. Th.), 2.2.4.6.6‐Pentamethyl‐dihydro‐metathiazin‐Δ^3^ (etwa 6% d. Th.), Mesityloxyd, Triacetonamin und 2‐Methyl‐2‐mercapto‐pentanon‐(4). — Der

Über die gemeinsame Einwirkung von eleme
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone XIII. Die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Methylbenzylketon
✍ Thiel, Max ;Asinger, Friedrich ;Fedtke, Manfred 📂 Article 📅 1958 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 408 KB 👁 1 views

## Abstract Schwefel und Ammoniak reagieren mit Methylbenzylketon ausschließlich zum 2.4‐Dimethyl‐2‐benzyl‐5‐phenylthiazolin‐Δ^3^ (III). Die erste Stufe der Reaktion, die Sulfhydrylierung, geht also nur an der Methylengruppe vor sich. III und die isomere Base 2.4‐Dibenzyl‐2‐methylthiazolin‐Δ^3^ (IV

Über die gemeinsame Einwirkung von eleme
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXXI. Die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf cyclische Ketone, III
✍ Asinger, Friedrich ;Diem, Hans ;Sin-Gun, An 📂 Article 📅 1961 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 288 KB 👁 1 views

## Abstract Schwefel und Ammoniak wirken auf α‐Tetralon nicht ein, auch nicht in siedendem Benzol oder bei Gegenwart von Pyridin. — Hingegen kann man vom 2‐Mercapto‐tetralon‐(1) sich ableitende Thiazoline‐Δ^3^ durch gemeinsame Einwirkung von Oxo‐Verbindungen, Ammoniak und Schwefelwasserstoff auf da