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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXXIX. Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Tridecanon-(7) und Pentanone-(2). Thiazoline-Δ3 aus α-Mercapto-oxoverbindungen und Oxoverbindungen in Gegenwart von Ammoniak

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Schäfer, Wolfgang ;Herkelmann, Günter ;Römgens, Hans ;Reintges, Bernd Dieter ;Scharein, GüNter ;Wegerhoff, Arno

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
1018 KB
Volume
672
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 11. Juli 1963 Bei der Einwirkung von Schwefel und Ammoniak a d Tridecanon-(7), Pentanon-(2), 3-Methyl-pentanon-(2), 3-,kthyl-pentanon-(2) bzw. 4-Methyl-pentanon-(2) entstehen Thiazoline-A3, die [auBer dem Reaktionsprodukt von Tridecanon-(7)] Gemische von Stellungsisomeren sind. Die Thiazoline-A3 wurden auch durch RingschluBkondensation der isomerenfreien a-Mercaptoketone mit Ammoniak und dem entspr. Keton dargestellt. Nach diesem Prinzip wurden weitere, neue Thiazoline-A3 aus a-Mercaptoaldehyden synthetisiert.

Thiazoline-A3 entstehen durch Ringschluflkondensation von a-Mercapto-oxoverbindungen mit Ketonen oder Aldehyden und Ammoniaks). Die a-Mercapto-oxoverbindungen konnen auch im ,,Eintopfverfaliren" wahrend der Umsetzung erzeugt werden. Praparativ gut zu verwirklichen sind folgende Wege : a) Durch gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone entstehen intermediar a-Mercaptoketone. Die dabei vom Ammoniak zugleich ausgeubte Katalysatorfunktion kann von Aminen ubernommen werden (Pyridin-Zusatz erhoht die Reaktionsgeschwindigkeit in vielen Fallen). -b) Diem-Mercapto-oxoverbindung wird aus a.a'-Dioxo-disulfiden erzeugt. So entstehen Thiazoline-A3 bei gemeinsamer Einwirkung von Schwefelwasserstoff und Ammoniak auf ein Gemisch von

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