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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone XIV. Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel und Ammoniak auf Ketocarbonsäuren bzw. Deren Ester

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Thiel, Max ;Sedlak, Herbert ;Hampel, Otto ;Sowada, Rudolf

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
551 KB
Volume
615
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Einwirkung von Ammoniak und Schwefel auf ω‐Acetyl‐valeriansäure (6‐Oxo‐önanthsäure) kommt es in glatter Reaktion zur Bildung von 2.4‐Dimethyl‐2‐(ω‐carboxy‐n‐butyl)‐5‐(ω‐carboxy‐n‐propyl)‐thiazolin‐Δ^3^ (V). — In gleicher Weise verhalten sich die Ester dieser Säure. Die saure Hydrolyse von V führt zu Ammoniak, ω‐Acetyl‐valeriansäure und 5‐Mercapto‐6‐oxo‐önanthsäure. Brenztraubensäure bzw. deren Ester und Acetessigester geben keine Thiazoline‐Δ^3^, sondern reagieren ausschließlich mit Ammoniak allein. — Hingegen lassen sich durch Kondensation von Mercaptobrenztraubensäure bzw. deren Estern mit Ammoniak und Oxoverbindungen Thiazolin‐Δ^3^‐4‐carbonsäuren bzw. deren Ester herstellen. α‐ und γ‐Mercaptoacetessigester gehen im allgemeinen die gleiche Kondensation nicht ein.

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