✍ Scribed by Konrad, Gerd ;Musso, Hans
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Mit einigen chemisch sehr verschiedenen Verbindungen werden billige, chirale, naturliche Polymere als stationare Phasen fur die chromatographische Enantiomerentrennung gepriift. Seide, Wolle und Cellulose eignen sich nicht. Kartoffelstarke hat sich in speziellen Fallen bewahrt. Das Cellulosetriacetat nach Hesse und Hagel findet die breiteste Anwendung, wic an einigen neuen Beispielen gezeigt wird. Diese Eigenschaft ist an eine chiral gewachsene Tertiiirstruktur gebunden, die bei der Herstellung erhalten bleiben muR.
Cheap, chiral, natural polymers have been tested as stationary phases for the chromatographic resolution of the enantiomers of several very different racemates. Silk, wool, and cellulose ar not suitable. Potato starch can be used well in special cases. Hesse's and Hagel's cellulose triacetate finds widest application, as shown by several new examples. This property results from a genuine chiral tertiary structure not to be destroyed during preparation.
Chirale Adsorbentien miissen in der Lage sein, aus der Losung eines Racemates ein Enantiomeres bevorzugt zu absorbieren, also eine Enantiomerentrennung zu ermoglichen. Die ersten erfolglosen Versuche mit diesem Ziel hat Willstutter') bereits 1904 mit Alkaloiden an Wolle beschrieben, also lange bevor die Chromatographie allgemein iiblich wurde. Willstatter hat auch die enantioselektive Adsorption von Farbstoffen im Auge gehabt, es hat aber bis 1923 gedauert, als Porter und Ihrig2' iiber den Nachweis eines negativen a-Wertes in der Flotte eines racemischen Azofarbstoffes berichteten, mit dem Wolle gefarbt worden war. Brode und Adurns3) konnten diese Versuche nicht reproduzieren. Erst 19%44) wurde festgestellt, dab sich unter diesen Bedingungen auch ohne Farbstoff aus Wolle negativ drehendes Material herauslosen laat. Nach dem ersten Bericht iiber die partielle Trennung der Trogerschen Base an Lactose von Prelog und Wieland 19445) sind in der Zwischenzeit nun schon viele analytische und praparative chromatographische Enantiomerentrennungen beschrieben worden6-"). Dabei mufiten in vielen Fdllen raffinierte stationare Phasen miihevoll synthetisch entwickelt werden, wobei es doch chirale Naturstoffe wie Seide, Wolle und Cellulose in grofien Mengen billig gibt. Deshalb wird in dieser Arbeit mit einer Auswahl von 28 sehr unterschiedlichen Testracematen (Tab. 1) untersucht, ob sich diese Materialien als
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