Einwirkung von Saure-chloriden vahrg. 67 worfen. Nach Aufnahme der fur eine Dappelbindung berechneten H,-Menge (33ooccm) wurde der Versuch unterbrochen. Nach Entfemung des Losungsmittels wurde das Reaktionsprodukt 2 Stdn. auf der Maschine rnit Bisulfit-Losung geschiittelt. Der Riickstand, der mit Bisulfit nicht reagiert hatte, wurde, um die letzten Reste von Aldehyden zu entfernen, mit Semicarbazid-Acetat und dann mit Phthalsaure-anhydrid behandelt. Die sauren Phthalsaure-ester gaben nach der Verseifung mit Lauge 1.5 g eines rosen-artig riechenden Oles vom Sdp. 215-2e0° und ng = 1.4662. Dieses 0 1 stellt wahrscheinlich ein Gemisch von Geraniol und Citronellol dar. Der rnit Phthalsaure behandelte Ruckstand ( 2 . 5 g) war ein terpentin-ahnlich riechendes 01, das sich nicht ohne Zersetzung destillieren lie& 174. F. Krollpfeiffer (mit G. Wolf und H. Walbrecht): 6ber die Einwirkung von Saure-chloriden auf Aryl-P-naphthylaminazoverbindungen. [Aus d. Chem. Instituten d. Universitaten Marburg u. GieBen.] (Eingegangen am 14 April 1934.)
Vor kurzem wurde als Grund der Licht-Empfindlichkeit von N-Ar y l -P -n a p h t h y l a m i n -Xzo f a r bs t o f f en ihre leichte Oxydierbarkeit zu K,P -
r b in d u n g e n erkanntl) . Im Laufe dieser Untersuchungen durchgefiihrte Acylierungsversuche von I -Ben z o 1 a z o -21'p h e n y 1 -n a p h t h y 1 a min -( 2 ) zeigten, da13 Azoverbindungen von Aryl-P-naphthylaminen bei Behandlung niit aromatischen Saure-chloriden, wie z. B. Benzoylchlorid oder p-Toluol-sulfochlorid, unter den verschiedensten Bedingungen betrachtliche Mengen entsprechender Triazoliunisalze bilden. Die Frage nach den Bindungs-Verhaltnissen der Stickstoffatome in diesen Triazoliumsalzen wird zur Zeit im Zusammenhang mit der Frage nach der Konstitution der von Zinc ke , wie auch Nie t z k i als Azammoniunisalze2) bezeichneten Verbindungen eingehender untersucht . Als Synibole fur diese u$ -N a p h t h o -2.3 -d i a r y 1-1.2.3 -t r iazo liums alze bevorzugen wir wegen der durch Reduktion leicht erfolgenden Ruckbildung der Azokorper und wegen des nach noch nicht veroffentlichten Beobachtungen beim Schmelzen von Q,P -N a p h t h o -2aryl-~-alkyl-~.~.~-triazoliumchloriden unter Abspaltung von Alkylchlorid leicht eintretenden Uberganges in cc$- N a p h t h o -2 -a r y l -t r i a z o l e vorlaufig die Formeln I und 11.
I.
- Cl 111.
-.
l) K r o l l p f e i f f e r u. hfitarheiter, A. 508, 39 [1933].