✍ Scribed by Staudinger, Von Hermann ;Niessen, Günter
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Von H. Staudinger und K. Wagner3) wurde die Einwirkung von Formaldehyd auf Hexamethylendiharnstoff studiert in der Hoffnung, durch Einbau des aliphatischen Restes leichter losliche Kondensate zu erhalten. Dies war aber nicht der Fall. Bei Einwirkung von 1 Mol Formaldehyd auf 1 Mol Hexamethylendiharnstoff scheidet sich ein pulvriger wei-Ber Niederschlag aus, der in allen Losungsmitteln, auch in den fur Harn-' stoff-Formaldehydkondensate charakteristischen, wie Lithiumjodid in Wasser, vollkommen unloslich war. Die Anhyse stimmte auf ein polymeres Hexamethylendiharnstoff-Methylcnkondensat, aber es laBt sich nicht entscheiden, ob nicht etwa ein Kondensat von nur 5-6 Mol Formaldehyd mit 6-7 Mol Kexamethylendiharnstoff vorliegt. Es wurde deshalb der Hexamethylendithioharnstoff hergestellt und mit Formaldehyd umgesetzt, und zwar wurden 2 Mol Hexamethylendithioharnstoff mit 1 Mol Formaldehyd zur Reaktion gebracht, um die Bildung von Methylolgruppen zu vermeiden. Diese Umsetzung wurde in Dimethylformamid vorgenommen, in dem das Thioharnstoffderivat loslich ist. Das Reaktionsprodukt wurde nach 2 tagigem Stehen mit Methanol ausgefiillt und stellt ein weiBes amorphes Pulver dar, das in allen organischen Losungsmitteln auBer Dimethylformamid und Caprolactam unloslich ist. Nach Analyse und Molekulargewichtsbestimmung liegt ein Kondensat vor, bei dem 2-3 Mol Formaldehyd mit 3-4 Mol Hexamethylendithioharnstoff kondensiert sind. Merkwiirdigerweise bilden sich auch hier keine h6hermolekularen Produkte, obwohl man erwarten konnte, da13 in Losung die Kondensation weiter fortschreitet. 1) Auszug aus der Dissertation Giinter Niessen, Freiburg i. Br. 1954. s) 419. Mitteilung vgl. vorstehende Arbeit. 3) H. Staudinger u. K. Wagner, Makromolekulare Chem. 12 (1954) 230.
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