Man sollte meinen, daB A l i z a r i n als Verbindung von hervolrxgender wissenschaftlicher und technischer Bedeutung nach allen Richtungen, im besonderen auch auf sein V e r h a l t e n g e g e n u b e r O x y d a t i o n s m i t t e l n , griindlichst iintersucht worden sei. Das ist inrlcssen, wenigstens soweit alkalische Oxydationsmittel in Prage kommen, nicht der Fall, obwohl man man nach einer noch zu erorternden Auffassung von D i m r o t h gerade yon solchen Untersuchungen Aufsclilusse zu der noch wenig gekliirten Frage nach der Konstituti'on des Alizarins in allcalisclier Liisung h5tte e r w r t e n durfen.
Von oxydativen Abbauprodakten des Alizarins ist iiberhaupt nur die P h t h a l s a u r e beltannt. Zwischen beiden lie@ ein weiter Weg mit gewii3 zahlreichen, nbw unbekannten, -veil unaufhaltsam durcheilten Verbindungspunkten.
Aus anderen Oxy-anthrachinonen sind allerdings durch Oxydation i n :ilkalischer Losung niiherstehende Abkommlinge, u. a. solche des h'nphthochinons, erhalten worden. Aus Anthragallol entsteht nach M. B a m b e r g e r und P r a e t o r i u s l ) bei der Autoxydation in alkalisrher Liisung Oxynaphthochinonyl-essigsaure, aus Purpnrin nach D i m r o t h und S c h n l t z e ? ) dwch alkalisches Wasserstoffsuperoxyd mit Kobaltoxyd , 219 Katalysator 3-~ceto-2-oxy-1.4-naphthochinon. d u c h aus den dem Purpurin nahestehenden Carminfarbstoffen sind nach D i m r o t h und anderen : ) auf verschiedenen Wegen A b lt 6 m mi i n g e d e s N a p h t l i o c h i n o n s erhalten worden. Aber in allen diesen Piillen konnten die ersten Oxydationsstufen, deren Kenntnis fiir ;lie Frage nach der Konstitution der Ausgangsstoffe in der alkalischen Liming hatte wichtig sein kijnnen, nicht festgehalten werden. Die ge-faBten Produkte enthielten stets weniger Kohlenstoffatome als die Ausgangsstoffe. Im Folgenden soll nun gezeigt werden, d& bei der Einwirknng von Ferricyankalium auf Alizarin in alkalischer LBsung ein Naphthochinonderivat entsteht, in rlem nlle Kohlenstoffatome des Alizarins noch enthalten sind, und soll die Bedeutung der neuen Verbindung 1) M. 23, 685 [1903]. 3) A. 411, 339 [1916]. A. 411, 339 119161. I) B. 17, 376 [1854]. * 24.36. Auch die alkoholische Liisung dieses Esters gibt mit Eisenchlorid keine Farbenreaktion, Seine Verseitung zu der ihm zugrunde liegenden Saure bedarf noch der Untersuchung.
Die beiden Diathylester stehen vielleicht zueinander im Verhalnis der Athylen-Isomerie.