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Über die Einwirkung von Ferricyankalium auf Alizarin in alkalischer Lösung. II. Mitteilung

✍ Scribed by Scholl, R. ;Zinke, A.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1919
Weight
970 KB
Volume
52
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


HCo.co,HI cumarinoide oder a-Form cumaroide oder ,+Form. bar, als cumarinoide oder a-Form und cumaroide oder &Form bezeichnen kann. 1. Mit siedendem Alkohol entsteht aus dem Sluregemisch, wahrscbeinlich unter Abspaltung von Kohlenoxyd, ein B r o mb e n z c um a r i n c h i n o n (Formel VI), wabei als Zwischenprodukt die durch Aufspaltung des Lactons durch kalte, verdiinnte Natronlauge leicht in hlaustichig roter Losung erhaltliche und durch siedendes Wasser ebenso ieicht wieder lactonibierbare #?-0 x yn a p h t h o c h i n o II y 1ab r o m -a c r y l s a u r e (Formel V) i n der cumarinoiden Form angenommen werden muB. Dem entspricht die hnnahme, daI3 in dem Siiurege-Das geht aus folgenden Beobachtungen hervor. u 9 0 .OH " , co ,/. . .C:C.COsH ,.Br V. VI. ij HIjr 0 misch die cumarinoide oder u-Form der Oxyuaphthochinono-a-bromovinyl-glyoxylslure enthalten ist. 2 Wird das Sauregemiscb mit Wasser gekocht, so entsteht unter Abspaltung yon Oxalslure (Gegensatz zur nichtgebromten .Skure), Kohlenoxyd, Kohlendioxyd und Bromwasserstoft Zin.-o d e r #?-Nap ht h o f u r a n c h i n o n (Formel VIII)wie unten niiher eriirtert werden ~011, hiichstwahrscbeinlich uber das 3-[ w -B r o m -v i n y 13-2o x yn a p h t h o c h i n o n (Formel VIL) mit ck-Steilung zwischen Brom und 0 9 0 PhenolHydroxyl. Dem entspricht die Annahme, daI3 in dem Siiuregemisch neben der cumarinoiden a-auch die cumaroide #-Form der I) Das entapricbt u. a. auch der Tatsache, daB inakt. ZimtsiLure-dibromid bei der Abspaltung von Bromwasserstoff ein Gemisch yon a-Brom zimtsiure und a-Brom-allozimtsiure gibt.


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Man sollte meinen, daB A l i z a r i n als Verbindung von hervolrxgender wissenschaftlicher und technischer Bedeutung nach allen Richtungen, im besonderen auch auf sein V e r h a l t e n g e g e n u b e r O x y d a t i o n s m i t t e l n , griindlichst iintersucht worden sei. Das ist inrlcssen, wen