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Über die Einwirkung von Benzopersäure auf Ergosterin und einige seiner Derivate

✍ Scribed by Windaus, A. ;Lüttringhaus, A.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1930
Weight
594 KB
Volume
481
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Benzopersaure usw. 119 Abdestillieren des Toluols wird reines Benzoyl-diphenylmethan erhalten. Ausbeute quantitativ. b) Einwirkung von Phenyl-magnesiumbromid: 2 g Dibenzoyltetraphenyl-athan werden in 10 ccm Benzol geltist und zu einer aus 5 g Brombenzol bereiteten Phenyl-magnesinmbromidlosung tropfenweise zugesetzt. Die rotbranne Farbung verschmindet sofort. Nach Aufarbeitung der atherischen Liisung wird ebenfalls Benzoyl-diphenyl-methan erhalten. Ausbeute 90 Proc. c) Bnwirkung von metallischem Natrium: 5 g Dibenzoyltetraphenyl-athan werden in 20 ccm Toluol gelost und in einer Stickstoffatmosphare mit 0,2 g Natrium erwlrmt. Unter Wasserstoffentwicklung lost sich das Metall. Sobald sich das Metall gelost hat, hort man mit dem Erwarmen auf, 1SiSt erkalten und gibt verdunnte Salzsaure und Ather zu. Das ausgefallene Natrium-enolat des Benzoyl-diphenylmethans wird durch die Salzsaure zersetzt. Nach Zugabe von Wasser trennt man die Toluol-Ahterschicht ab. Nach dem Abdestillieren des Toluol-Athergemisches erweist sich der Ruckstand als Benzoyl-diphenyl-methan. Ober die Einwirkung yon Benzopersaure auf Ergosterin und eiiiige seiner Derivate; Ton A. Windaus und A. Juttringhaus. Mit 1 Figur im Text. [Aue dem Allgem. Chem. Univeraitatslaboratorium Giittingen.] (Eingelaufen am 26. J u n i 1930). Bekanntlich addieyen Olefine, wie P r i l e s h a j e w gefunden hat, bei der Behandlung mit Benzopersaure ein Atom Sauerstoff unter Bildung voii Athylenoxydderivaten, die sich leicht zu Glykolen aufspalten lassen. l) l) B. 4'2, 4811 (1909).

I) W e s t p h a l e n , B. 48, 1064 (1915). 2, S. hierzu Nametkin u. Brussowa, J. pr. (2); 112, 169 (1926); Meerwein, J. pr. (2); 113, 9 (1926); Pummerer, Rebmann u. R e i n d e l , B. G2, 1411 (1989). *) W i n d a u s u. Linsert, A.466, 151 (1928)'; Reindel u. W e i c kmann, A. 476, 96 (1929). ' ) Bei der katalytischen Hydrierung mit Palladium bei Zimmertemperatur werden nur 2 Mol. Wasserstoff aufgenommen; das gebildete Tetra-hydro-derivat addiert aber noch 1 Atom Sauerstoff aus Benzopersaure. Fr. Bock, Uber die Ultraviolettbestrahlungsprodukte des Ergosterins, Inaugural-Dissertation, Giittingen, 1929. I) A. 476, 96 (1929). %) R y g h , H. 185, 103 (1929).

3 , Windaus u. Auhagen, A. 472, 192 (1929). 4, Windilus, Auhagen, B ergmann u. Butte, A.477,272 (1930). b, Windaus, Nachr. Ges. d. Wiesenschaften, Gottingen, Mathem.-


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