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Über die Disalicylsäure oder Anhydro-salicylsäure und ihre Umwandlung in Xanthon-4-carbonsäure

✍ Scribed by Anschütz, Richard ;Claasen, Walter


Book ID
102779918
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1922
Weight
529 KB
Volume
55
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


R. Anschiitz') mitgeteilt, daS er anfangs geneigt war, das durch Destillation des A s p i r i n s unter vermindertem Druck neben dern bei 1 99-2OOo schmelzenden Ein h o r n -P f e if f erschen D i s a l i c y1 id erhaltene neue, bei 2 1 3 O schmelzende Disalicylid fur das noch unbekannte D i s a l i c y l s t u r e -a n h y d r i d zu halten. Beeinflufit war diese Auffassung durch den Verlauf der Destillation des Aspirins unter vermindertem Druck insofern, als neben E s s i g s i i u r e und E s s i gsiiure-an hy dnid ansehnliche Mengen von S a l i c y l siiure iibergehen. Das spricht fGr die Zwischenbildung von Acetylsalicylbiiure-anhydrid aus zwei Mol. Aspirin unter Abepaltung von Wasser, bewirkt durch ein drittes Molekul Aspirin, das dabei in Salicylshe und Essigs h e zerflillt. Aus dem Acetylsalicylsiiure-anhydrid konnte sich dann durch Abspaltung von Essigalure-snhydrid bei hBherer Temperatnr das Disalicylsiiure-anhydrid bilden : c~€,.co.o.[2]c,Ii,( 11.C0, cHa.co.0. [2]c6 Efr [l].Co/o In der Tat entsteht aus Acetylsalicylsaure-anhydrid bei der Destillation unter vermindertem Druck, wie R. AnschEtz und H a n s J a n s e n feststellten, neben Essigsiiure-anhydrid ein Gemenge des bei 1 99-200° und des bei 2130 schmelzenden Disalicylids. Der Fortgang dieser Untersuchungen, vor allem die Beobachtung, daS das E i n w i r k u n g s p r o d u k t v o n M e t h y l a l k o h o l auf das bei 213O schmelzende Disalicylid identisch ist mit dem -Methylester d e r S a l i c o y l -s a l i c y l s i i u r e oder des Diplosals, bewies, daS in ihm das wrthre Disalicylid vorlag. R. Anschiitz schlug daher fiir das be? 213O schmelzende Disalicylid den Namen a-Disalicylid und Iiir das bei 199-200° schmelzende Einhorn-Pfeiffersche Disalicylid die Bezeichnung #?-Disalicylid vor. R. Anschiitz halt es fiir mijglich, daS beim Erhitzen von Acetylsalicyhiiure-anhydrid und von Aspirin unter vermindertem Druck sich zwar zuniichst Disalicylsiiure-anhydrid bildet, aber bei so hoher I) B. 62, 1575 [1919]. ') B. 10, 326, 1884 [1877]. ") B. 13, 1302 [ISSO].

  1. B 20, 8L5 [1887]; A. 247, 257 rlcS8Sl.

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