✍ Scribed by Elmar Profft; Gerhard Rietz
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Durch Oxydation mit Perameisensäure in 85proz. Ameisensäure konnten Äther des o‐Vanillins in 70–75proz. Ausbeuten zu den entsprechenden 2‐Alkoxy‐3‐methoxyphenolen abgebaut werden. Bei solchen o‐Vanillinäthern, die sich nicht oder nur sehr schlecht in der Ameisensäure lösen, versagt die Methode. Die dargestellten 2‐Alkoxy‐3‐methoxyphenole wurden als Benzoyl‐ und 3,5‐Dinitrobenzoylverbindungen als Kohlensäureester und als Äther charakterisiert.
Mit einigen dieser Pyrogallol‐di‐äther wurden Kondensationen nach Mannich durchgeführt, wobei in Ausbeuten um 50% und mehr 2‐Alkoxy‐3‐methoxy‐6‐piperidino‐N‐methylenphenole entstanden. Von diesen erwies sich das Hydrochlorid des 2‐i‐Amyläthers in seiner oberflächenanästhetischen Wirkung als etwas stärker als Cocain.
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€IELVETICA CBIMlCA ACTA Die Mikroanalysen wurden in unserem Mikrolaboratorium in Basel (Leitung Dr. DIRSCHERL), die TJV.-und 1R.-Spektren in unserer physiko-chemischen Abteilung in Base1 (Dr. WURSCH, Dr. CHOPARD) ausgefuhrt bzw. aufgenommen. Fur wertvolle Hilfe bei der Interpretation der NMR.-Spektr