D o r n o w , Hargesheimer: Uber die Darstellung
iJahrg.88
Nach IR-Determination4) sind fur Thiazole die Banden Thiazol I bei 6.12 bis 6.37 p. und Thiazol I1 bei 6.60 bis 6.70 p. charakteristisch. Erstere fiillt zwar in den gleichen Bereich wie die Bande a der Thiazoline, jedoch ist ihre Intensitiit in den von uns aufgenommenen Thiazolen,) 2-Methyl-thiazol (R=CH,), 2-Phenyl-thiazol (R=C,H,) (XVI) (Abbild. 16) und 2-Benzylthiazol (R=CH,.$H,) (XVIII) nur sehr gering. Diese Schwiichung der C=N-Absorption bei den Thiazolen lafit sich damit erkliiren, daB durch die Konjugation zur C=C-Bindung im Ring neuartige Ringschwingungen auftreten. Ferner liegen die nach IR-Determination4) charakteristischen Banden in einem Bereich, in dem auch aromatische Ringe Frequenzen aufweisen, wie es bei Verbindung XVI und XVIII der Fall ist.
T h i a z o l i d i n e unterscheiden sich vor allem von den Thiazolen und Thiazolinen durch ihre NH-Bande, die in den von uns untersuchten Verbindungene) 2-Methyl-thiazolidin, 2-Phenyl-thiazolidin (XVII) (Abbild. 17) und 2-Benzylthiazolidin als starke und scharfe Bande bei 3.1 p. sehr deutlich in Erscheinung tritt.
Wiihrend der Thiazolidinring im Doppelbindungsbereich nicht absorbiert, treten zwiscben 8 und 8.5 p bei den von uns untersuchten Thiazolidinen schwiichere Banden auf, die bei den Thiazolen fehlen. Im Bereich um 10 p werden nicht in allen Thiazol-und Thiazolidinspektren stkirkere Absorptionen beobachtet, doch konnen beide Bereiche durch Banden des iibrigen Molekiilteiles gest ort sein.
Hm. Professor Dr. R. K u h n danken wir herzlich fur die Unterstutzung und Forderung dieser Arbeit.
209. Alfred Dornow und
Alfred Hargesheimer: ffber die narstellung einiger VitaminB,-Antagonisten*). Zur Strukturspezifitiit des Vitamins B,, X. Mitteilungl) [Aus dem lnstitut fur organische Chemie der Technischen Hochschule Hannover] (Eingegangen am 10. Juni 1955) Es werden einige Vitamin B,-Antagonisten beschrieben. 1)ie Hedeutung, die tias Vitamin H, (I) im biologischen Geschehcn ent-11 ickelt, veranlitl3te vielc Forscher duwh Variation cles B,-Molekiils nach Stoffen niit verstarlrter Thiaininuirlrung ZII suchen. Auf diesem Wrge stiell man 4 , H. M. R a n d a l l , R. G. Fowler, N. F u s o n u. J. R. Dangl, Infrared Determina-") Dargestellt durch Umsetzung von Rromacetal mit Thioamiden. 6 ) \Vir stellten die Thiazolidine nach der +on R. K u h n u. F. D r a w e r t beschrielwnen, abgeiinderten Methode von H. B e s t i a n darl). *) i'ber die Ergebniase dieser Arbeit wurde in Zurich am 25. Juli 1955 anliil3lich tles XIV. Internationalen Kongreeaes fiir reine und angewandte Chemie vorgetragen. Vergl. Dissertat. A. H a r g e s h e i m e r , Technische Hochschule Hannover 1955.