Über die Bildung von Pteridinen durch Kondensation von 4,5-Diamino-2,6-dioxypyrimidin mit Aldosen

✍ Scribed by Bertho, Alfred ;Bentler, Maria

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1950
• Weight: 774 KB
• Volume: 570
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19505700111

✦ Synopsis

AuDonstelle WeilheimlObb.) (Aus dem Chemischen Laboratorium der Universitiit Miinchen, (Mit 2 Figuren im Text) (Eingelaufen am 14. August 1960) Versuche, 5-Formylverbindungen von 4,5-Diamino-oxy-pyrimidinen, wie 5-Formyl-4,5-diamino-2,6-dioxypyrimidin (Formyl-diamino-uracil, FDDP), mit Glucose in neutraler wiisseriger Lbsung in Reaktion zu bringen, hatten nicht zur Bildung von PN-Glycosiden gefiihrt. Hier trat keine Reaktion ein, wiihrend es vom unformylierten 4,5-Diamino-2,6-dioxypyrimidin (Diamino-uracil, DDP) bekannt ist, daI3 es sich unter den erwahntenBcdingungen leicht mit Glucose zum 5-N-Glycosid umsetzt2) (VII). Die 5-Pormylverbindungen, in denen die reaktionsfiihigere Aminogruppe in 5-Stellung aul3er Aktion gesetzt ist, erwiesen sich auch in anderen Fiillenals nicht besonders reektionsfahig. Zwar liefert 2,4,S-Triamino-6-oxypyrimidin (TOP) bei liingerem Kochen rnit 90-proc. Ameisensiiure iiber die 6-Formylverbindung (FTOP) Gutanin3), PDDP &Bt sich jedoch nur durch trockenes Erhitzen in Form seines Natriumsalzes in Xanthin4) iiberfiihren. Versuche, FDDP und mOP unter den Bedingungen ihrer Entstehung bzw. 70-oder 90-pr0c.~)~) sied. Ameisensiiure) mit Glucose in Reaktion zu bringen, fdxten bemerkenswerterweise nicht zu Purinen (Nucleosiden) sondern zu P t e r idinen. Die Tendenz zur Bildung des Pteridinrings ist derart groI3, daB die Formylgruppe in 5-Stellung ohne weitercs im L a d e der Reabion verdriingt wird. Es ist daher im Prinzip gleichgultig, wie im F d e des a,4,6-Triamino-6-oxypyrimidins (TOP) und seiner 5-E'ormylverbindung (FTOP) &her gezeigt wird, ob das freie Amin oder die 8-Formylverbindung unter den erwiihnten Bedingungen (70-proc. AmekensZiure) rnit Glucose umgesetzt wird. Das in beiden