Über die Bildung von Methinbrücken durch Formamid III. Merocyanine

✍ Scribed by Hünig, Siegfried

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1951
• Weight: 532 KB
• Volume: 574
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19515740112

✦ Synopsis

Bis-(3-pheti yl-rhodn,iiti-5)-methin-oxonol (X)

0,97 g N-Phenyl-rhodanin werden mit 8 ccm Formamid 2 Stunden auf 130° erhitzt. Reim Einriiliren von halbkonz. Salzsaurc i n die erkaltcte Reaktionslosung fiillt der Farbstoff als tiefrotbrauncs Pulvcr Bus, das abgcsaugt und mit verd. Salzsiiure nachgewaschen wird. Ausbeute 0,56 g (57% d. Th.). E r zeigt fast dig glcichcn Eigmschaftcn wie dcr obenstehende Farbstoff. AM: 550 mp. D x Farbstoff 1aBt sicli auch durch Umkristallisieren BUS Eisessig odcr durch Cllromatographieren aus Aceton a n Aluminiumoxyd rcilugcn. 5--4 ?~ii,ionetiiylen-thiobrrrCitrtrsiir~re-Z (XIII) 0,72 g Thiobarbitursaurc wcrden rnit 4 ccm Formamid 1 Stunde auf 130° erhitzt. Kurz nacli Erreichen der Tompcratur entsteht einc hellorangerote, klarc Losung, aus der kurz danacli cin gelblichcr Nicdcrschlag ausfallt, dcr die gesamtc Losung zum Erstarren bringt. Dcr filtricrtc Nicdcrschlag wird mit Formamid und Methanol gewaschcn uud 5 Stundcn in der Trockenpistole bei 110' getrocknct. 0,81 g (100% d. Th.) scliwach gclbliches Kristallpulvcr, unloslich in den iibliclicn LGsungamittcln, liislich inNatronlauge, umkristallisiei bar aus s e h r viel Wasscr oder s e h r viel Formamid. Die Verbindung zcrsetzt sich obcrhalb 320°, ohnc zu sclimelzcn. C,H,O,T',S Ber. C 35,lO H 2,112 N 2 4 , X S 1 8 , i l Gcf. 1) 34,83 )) 2,91 )) 24,N )) 18,71 l ) A. 574, 99 (1951). *) Ebenda, S. 106.

' ,C=CH-CH=C-S VII 1 o=c ,c=s V ' X C2H5 b C2H5 C6H5 C2H5 32%,