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über die Bildung von Aminosäuren aus α-Keto-aldehyden

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Franz, Joachim ;Pfleiderer, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1955
Tongue
English
Weight
411 KB
Volume
88
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

α‐Keto‐aldehyde verwandeln sich in α‐Aminosäuren, wenn man sie in Gegenwart von Ammoniumsalzen zusammen mit Mercaptanen einige Stunden bei Zimmertemperatur in wäßr. Lösung vom __p__H ca. 7 aufbewahrt. Die Umsetzungsprodukte aus Glyoxal, Methylglyoxal und Oxymethylglyoxal (Redukton) konnten als Dinitro‐phenylderivate des Glycins, Alanins und Serins isoliert, C‐Phenylglycin (aus Phenylglyoxal), Phenylalanin (aus Benzylglyoxal) und Leucin (aus Isobutylglyoxal) papierchromatographisch nachgewiesen werden. Primäre Amine werden wie Ammoniak eingebaut, sekundäre reagieren nicht, ebensowenig wie 1.2 Diketone mit Ammoniak. über den Mechanismus dieser vielleicht auch biologisch möglichen Reaktion kann auf Grund der Versuchsergebnisse einiges ausgesagt werden.

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## Abstract Die Folgereaktionen nach der Stickstoff‐Abspaltung aus 2‐Diazo‐12‐methyl‐1‐cyclododecanon (**15**) werden untersucht. Am intermediären 12‐Ring‐α‐oxocarben **17** wird das erste Beispiel einer photochemisch und thermisch ausgelösten 1,2‐Sauerstoffverschiebung in cyclischen α‐Oxocarbenen