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Über die Bildung von Oxirenen aus cyclischen α-Diazoketonen

✍ Scribed by Timm, Uwe ;Zeller, Klaus-Peter ;Meier, Herbert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Tongue
English
Weight
397 KB
Volume
111
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Die Folgereaktionen nach der Stickstoff‐Abspaltung aus 2‐Diazo‐12‐methyl‐1‐cyclododecanon (15) werden untersucht. Am intermediären 12‐Ring‐α‐oxocarben 17 wird das erste Beispiel einer photochemisch und thermisch ausgelösten 1,2‐Sauerstoffverschiebung in cyclischen α‐Oxocarbenen beschrieben. Die Umlagerung verläuft über das kondensierte Oxiren‐System 18. Das Auftreten der beiden isomeren α‐Oxocarbene 17 und 17′ wird durch die nachfolgende 1,2‐Wasserstoff‐verschiebung zu isomeren α,β‐ungesättigten Ketonen (19, 20 und 19′, 20′) belegt. Im Gegensatz dazu wird bei der silberoxid‐katalysierten Reaktion keine Oxiren‐Beteiligung gefunden.

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